4-oxo-1-thiophen-3-yl-cyclohexancarbonitrile | 860160-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-oxo-1-thiophen-3-yl-cyclohexancarbonitrile
• 英文别名: 4-Oxo-1-thiophen-3-yl-cyclohexanecarbonitrile；4-oxo-1-thiophen-3-ylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 860160-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: VWWRJDSMXNKMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1-thiophen-3-yl-cyclohexancarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 rac-(1R,4R)-4-((2-methoxybenzamido)methyl)-4-(thiophen-3-yl)cyclohexyl methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressive effects of new thiophene-based KV1.3 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115561
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-2-oxo-5-thiophen-3-yl-cyclohexancarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到4-oxo-1-thiophen-3-yl-cyclohexancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [DE] SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE MIT AFFINITÄT ZUM ORL1-REZEPTOR
  [EN] SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE DERIVATIVES WITH AFFINITY FOR THE ORL1-RECEPTOR
  [FR] DERIVES SPIROCYCLIQUES DE CYCLOHEXANE AYANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR ORL1

  摘要：

  本发明涉及螺环式环己烷衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物，以及螺环式环己烷衍生物用于制备药物的用途。

  公开号：

  WO2005066183A1

文献信息

• Spirocyclic cyclohexane compounds
  申请人：Hinze Claudia

  公开号：US20050192333A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Spirocyclic cyclohexane compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these spirocyclic cyclohexane compounds for treating conditions associated with the nociceptin/ORL1 receptor system, e.g. pain, drug withdrawal, anxiety, etc.

  螺环式环己烷化合物、其生产方法、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些螺环式环己烷化合物治疗与痛觉受体/ORL1受体系统相关的疾病，例如疼痛、药物戒断、焦虑等。
• SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE MIT AFFINITÄT ZUM ORL1-REZEPTOR
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1725567A1

  公开（公告）日：2006-11-29
• US7332519B2
  申请人：——

  公开号：US7332519B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• [EN] MITOCHONDRIOTROPIC BENZAMIDE POTASSIUM CHANNEL K V1.3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE BENZAMIDE MITOCHONDRIOTROPIQUE K V1.3
  申请人：[en]UNIVERZA V LJUBLJANI

  公开号：WO2023203185A1

  公开（公告）日：2023-10-26

  The present invention relates to compounds of formula (I), processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient. Compounds of the present invention may be useful as mitochondrial KV1.3 inhibitors (mitoKV1.3) to treat cancer diseases and the like, including breast, colon, and prostate tumors, melanoma, smooth muscle, and skeletal muscle cancer, chronic lymphocytic leukemia, glioblastoma, and pancreatic ductal adenocarcinoma.