N-乙基癸烷-1-胺 | 66553-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-乙基癸烷-1-胺
• 英文名称: N-ethyldecylamine
• 英文别名: N-ethyl-N-decylamine；decylethylamine；N-n-decyl-ethylamine；ethyldecylamine；1-Decanamine, N-ethyl-；N-ethyldecan-1-amine
• CAS: 66553-52-4
• 化学式: C₁₂H₂₇N
• mdl: MFCD16661841
• 分子量: 185.353
• InChiKey: RDXBZXWKSIEKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13.06°C (estimate)
• 沸点：
  239.61°C (estimate)
• 密度：
  0.7864
• 保留指数：
  1355

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基癸烷-1-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 benzyl 2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[2-[[2-[2-[decyl(ethyl)amino]-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Anion transport in liposomes responds to variations in the anchor chains and the fourth amino acid of heptapeptide ion channels

  摘要：

  制备了七种七肽衍生物，其肽结构为(Gly)3Xxx(Gly)3，其中Xxx代表一种可变氨基酸。氨基酸变体包括吖丁啶羧酸、哌啶酸、间氨基苯甲酸、脯氨酸和亮氨酸。所有七种化合物均具有C端苄基。在所有情况下，七肽的N端与二甘醇酸和二烷基胺相连。在五种情况下，N端基团为二癸胺，在两种情况下为N-乙基-N-癸基。研究了氯离子和羧基荧光素从磷脂囊泡中的释放情况，结果显示C10H21N(C2H5)COCH2OCH2CO–NH–(Gly)3Leu(Gly)3–OCH2Ph最为活性。希尔分析显示，该化合物涉及由四个单体单元形成的孔隙，而不是两个，这与本家族其他成员先前的发现不同。

  DOI：

  10.1039/b417808b
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru(CO)7 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-乙基癸烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的仲酰胺与氢硅烷的还原和还原性N-烷基化：通过明智地选择氢化硅烷来实际合成仲胺和叔胺

  摘要：

  甲羰基三钌簇，（μ 3，η 2，η 3，η 5 -acenaphthylene）的Ru 3（CO）7（1）催化仲酰胺与氢硅烷的反应，生成仲胺，叔胺和甲硅烷基烯胺的混合物。通过使用较高浓度的催化剂（3 mol％）和使用双官能氢硅烷（例如1,1,3,3-四甲基二硅氧烷），可以实现具有完全选择性的仲胺的生产。对反应混合物进行酸性处理后，可得到相应的铵盐，可用碱进行处理，从而为分离高纯度仲胺提供了一种简便的方法。相反，通过使用较低浓度的催化剂（1mol％）和聚合氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，以高选择性形成叔胺。用PMHS还原将钌催化剂和有机副产物封装到不溶性有机硅树脂中。这两个反应歧管适用于各种仲酰胺，并且实用性在于该程序提供所需的仲胺或叔胺作为单一产物。产品仅被少量的钌和硅残留物污染。基于产物和观察到的副产物以及NMR研究，还描述了反应的机理方案。

  DOI：

  10.1021/jo070591c

文献信息

• Reductive and Catalytic Monoalkylation of Primary Amines Using Nitriles as an Alkylating Reagent
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/ol047871o

  日期：2004.12.1

  and catalytic mono-N-alkylation method of both aromatic and aliphatic amines using nitriles as an alkylating agent with Pd/C or Rh/C as a catalyst is described. This method is particularly attractive to provide an environmentally benign and applicable alkylation method of amines without using toxic and corrosive alkylating agents such as alkyl halides and carbonyl compounds.

  [反应：参见正文]描述了使用腈作为烷基化剂，以Pd / C或Rh / C为催化剂的芳香族和脂肪族胺的选择性催化单N-烷基化方法。该方法对于提供一种环境友好的胺的烷基化方法而不使用有毒和腐蚀性的烷基化剂（例如卤代烷和羰基化合物）特别有吸引力。
• Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Takashi Ikawa、Yuki Fujita、Tomoteru Mizusaki、Sae Betsuin、Haruki Takamatsu、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c1ob06303k

  日期：——

  the one-pot hydrogenation of the nitro group and the reductive alkylation of the amines. While aliphatic amines were effectively converted to the corresponding tertiary amines under Pd/C-catalyzed conditions, Rh/C was a highly effective catalyst for the N-monoalkylation of aliphatic primary amines without over-alkylation to the tertiary amines. Furthermore, the combination of the Rh/C-catalyzed N-monoalkylation

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。
• Conformation, and Charge Tunneling through Molecules in SAMs
  作者：Lee Belding、Samuel E. Root、Yuan Li、Junwoo Park、Mostafa Baghbanzadeh、Edwin Rojas、Priscilla F. Pieters、Hyo Jae Yoon、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jacs.0c12571

  日期：2021.3.10

  and influences the rates of tunneling. When R1 = R2, the rates of CT decrease (up to 6.3×), relative to rates of CT observed through SAMs having the same total chain lengths, or thicknesses, when R1 = H. When R1 ≠ H ≠ R2, there is a weaker correlation (relative to that when R1 = H or R1 = R2) between current density and chain length or monolayer thickness, and in some cases the rates of CT through SAMs

  本文证明，构成自组装单层 (SAM) 的分子的分子构象（除了组成和结构外）影响通过它们的电荷隧穿 (CT) 速率，在形式为 Au TS / S( CH 2 ) 2 CONR 1 R 2 //Ga 2 O 3 /EGaIn，其中R 1和R 2是不同长度的烷基链。链的长度 R 1和 R 2选择影响单层中分子的构象和构象均匀性。分子的构象影响单层的厚度（即隧道势垒宽度）及其在±1.0 V 时的整流比。当R 1 = H 时，分子有序且主要以反式扩展构象存在。然而，当R 1是烷基（例如，R 1 ≠H）时，它们的构象不再是全反式延伸的，并且分子采用更多的斜切二面角。构象类型的这种变化降低了构象顺序并影响隧穿速率。当 R 1 = R 2，当 R 1 = H 时，相对于通过具有相同总链长或厚度的 SAM 观察到的 CT 速率，CT 速率降低（高达 6.3 倍）。当 R 1 ≠ H ≠ R 2 时，存在较弱
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：VIIV HEALTHCARE CO

  公开号：WO2021194828A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to compounds of Formula (I), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。
• N-[(.omega.-Amino-1-hydroxyalkyl)phenyl]methanesulfonamide derivatives with class III antiarrhythmic activity
  作者：Jackson B. Hester、J. Kenneth Gibson、Madeline G. Cimini、D. Edward Emmert、Paula K. Locker、Salvatore C. Perricone、Louis L. Skaletzky、Julie K. Sykes、Bruce E. West

  DOI：10.1021/jm00105a048

  日期：1991.1

  3-9 days after a myocardial infarction. This paper describes the synthesis of 2E and a series of related compounds. The in vitro evaluation of the cardiac electrophysiology of these compounds has allowed us to determine the structural requirements for Class III antiarrhythmic activity in this series. Evaluation of the antiarrhythmic activity of 2E and one of the more potent analogues on the late postinfarction

  已发现N- [4- [4-（乙基庚基氨基）-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺盐e，（E）-2-丁烯二酸盐（2：1）盐（富马酸依布利特2E）具有III类抗心律不齐活性。在设计用于评估潜在抗心律不齐药物的心脏电生理的体外兔心脏组织制剂中，它选择性地延长了乳头肌的有效不应期。在体内，它增加了犬心脏的心室不应期，并防止了心肌梗塞后3-9天由程序性电刺激引起的心律失常。本文介绍了2E和一系列相关化合物的合成。这些化合物的心脏电生理学的体外评估使我们能够确定该系列中III类抗心律不齐活性的结构要求。还描述了2E和一种更有效的类似物对犬心肌程序性电刺激诱发的梗塞后晚期心律不齐的抗心律不齐活性的评估。将该活性与III类抗心律不齐药索他洛尔进行了比较。在该模型中，化合物2E似乎与索他洛尔一样有效，效力比索他洛尔高10-30倍。