2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxynaphthalene | 104756-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxynaphthalene
• 英文别名: dimethyl 4-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-hydroxynaphthalene；Dimethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 104756-73-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: DIEWOKQIDOQMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.

  摘要：

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1701

文献信息

• Patil, P. A.; Joshi, R. R.; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1025 - 1029
  作者：Patil, P. A.、Joshi, R. R.、Narasimhan, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• PATIL, P. A.;JOSHI, R. R.;NARASIMHAN, N. S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 11, 1025-1029
  作者：PATIL, P. A.、JOSHI, R. R.、NARASIMHAN, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• US5070103A
  申请人：——

  公开号：US5070103A

  公开（公告）日：1991-12-03
• Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.
  作者：Tameo IWASAKI、Kazuhiko KONDO、Takashi NISHITANI、Tooru KURODA、Kazuyuki HIRAKOSO、Akio OHTANI、Kohki TAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1701

  日期：——

  A series of arylnaphthalene lignans were synthesized and tested for hypolipidemic activity. The most potent compound (4b) (TA-7552) not only reduced serum cholesterol, but also increased high-density lipoproteins cholesterol in rats. The effective dose of 4b is 100 times less than that of cholestyramine. Structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。