2-(4-formylphenoxy)-N-octadecylacetamide | 1239329-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-formylphenoxy)-N-octadecylacetamide
• CAS: 1239329-90-8
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: JSNYPCZVKLDLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 2-(4-formylphenoxy)-N-octadecylacetamide 、 (R)-methyl 2-(4-formylphenoxy)propionate 以 丙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.5%的产率得到5,10,15,20-tetra[4-(R,R,R,R)-methyl 2-phenoxypropanoate]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  用组分卟啉中的立体中心数量调整一维和二维聚集体的超分子手性

  摘要：

  开发了一种合成策略，用于制备含有 1 到 4 个立体中心的卟啉，因此它们的分子量仅因产生手性形式的甲基而变化。这些化合物的低维纳米级聚集体揭示了这种不同的分子手性对其超分子结构和光学活性的深远影响。立体中心的数量显着影响此处描述的卟啉分子聚集体的自组装和手性结构。石墨上单层的扫描隧道显微镜研究表明，相对于表面的结构手性程度随立体中心的数量几乎呈线性增加，并且在单层中仅形成一个手性，而非手性化合物在表面形成镜像域的混合物。在溶液中，四个氢键诱导 H-聚集体的形成，圆二色性测量和理论研究表明化合物自组装成螺旋结构。聚集体的手性和稳定性都严重依赖于立体中心的数量。手性卟啉衍生物凝胶甲基环己烷的浓度取决于芳香核外围手性基团的数量和位置，反映了溶液中分子的不同聚集力。增加立体中心的数量需要更多的材料来固定溶剂，这很可能是因为卟啉的溶解度更大。凝胶的振动圆二色光谱表明所有化合物在酰胺键周围都有手性环境

  DOI：

  10.1021/ja101533j
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-octadecylacetamide 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4-formylphenoxy)-N-octadecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用组分卟啉中的立体中心数量调整一维和二维聚集体的超分子手性

  摘要：

  开发了一种合成策略，用于制备含有 1 到 4 个立体中心的卟啉，因此它们的分子量仅因产生手性形式的甲基而变化。这些化合物的低维纳米级聚集体揭示了这种不同的分子手性对其超分子结构和光学活性的深远影响。立体中心的数量显着影响此处描述的卟啉分子聚集体的自组装和手性结构。石墨上单层的扫描隧道显微镜研究表明，相对于表面的结构手性程度随立体中心的数量几乎呈线性增加，并且在单层中仅形成一个手性，而非手性化合物在表面形成镜像域的混合物。在溶液中，四个氢键诱导 H-聚集体的形成，圆二色性测量和理论研究表明化合物自组装成螺旋结构。聚集体的手性和稳定性都严重依赖于立体中心的数量。手性卟啉衍生物凝胶甲基环己烷的浓度取决于芳香核外围手性基团的数量和位置，反映了溶液中分子的不同聚集力。增加立体中心的数量需要更多的材料来固定溶剂，这很可能是因为卟啉的溶解度更大。凝胶的振动圆二色光谱表明所有化合物在酰胺键周围都有手性环境

  DOI：

  10.1021/ja101533j