4-bromo-1-N-(3-[18F]fluoropropyl)-2-nitroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-1-N-(3-[18F]fluoropropyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: BrFPN；4-bromo-1-(3-(18F)fluoranylpropyl)-2-nitroimidazole
• 化学式: C₆H₇BrFN₃O₂
• 分子量: 251.044
• InChiKey: XBOFBGLTRGGQFV-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-N-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-2-nitroimidazole 在 kryptofix 222 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以33%的产率得到4-bromo-1-N-(3-[18F]fluoropropyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有低能LUMO轨道的4-溴-1-（3- [18F]氟丙基）-2-硝基咪唑的合成和评估，该低能LUMO轨道设计为靶向脑缺氧的成像剂。

  摘要：

  为了开发脑缺氧的新的成像标记，基于分子轨道计算设计了4-溴-1-（3-氟丙基）-2-硝基咪唑（4-BrFPN），合成并标记了氟-18作为亲脂性硝基咪唑具有比氟代咪唑（FMISO）和1-（3-氟丙基）-2-硝基咪唑（FPN）更低的LUMO轨道能量的类似物。在体外放射增敏研究中，发现在1 mM浓度下4-BrFPN的增敏剂增强比为1.65，而FMISO为1.81。18F标记的4-BrFPN（4-Br18FPN）的制备是通过甲苯磺酸盐前体的[18F]氟离子置换反应实现的，其放射化学产率合理（33％，未校正衰变）。甲基胆碱诱导的纤维肉瘤小鼠的肿瘤和肌肉提取物中的代谢物，以及正常大鼠中4-Br18FPN的组织分布。相对于18F标记的FMISO（18FMISO），4-Br18FPN最初在大鼠脑中的摄取明显更高，然后迅速从大脑中清除掉。与18FMISO和18F标记的FPN（18FPN）相比，4-Br18F

  DOI：

  10.1248/bpb.25.616