α,α,α,α-tetraphenylcyclooctatetrathiophene | 1520923-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,α,α-tetraphenylcyclooctatetrathiophene
• 英文别名: 2,5,8,11-tetraphenylcycloocta[1,2-b:4,3-b':5,6-b'':8,7-b''']tetrathiophene；(1Z,6Z,11Z,16Z)-4,9,14,19-tetraphenyl-3,10,13,20-tetrathiapentacyclo[15.3.0.02,6.07,11.012,16]icosa-1,4,6,8,11,14,16,18-octaene
• CAS: 1520923-54-9
• 化学式: C₄₀H₂₄S₄
• 分子量: 632.895
• InChiKey: YGXYAVIOMTWOLK-UURUPSENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-phenylthiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 特戊酸银 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 α,α,α,α-tetraphenylcyclooctatetrathiophene
  参考文献：
  名称：

  脱氢环二聚反应钯催化合成杂芳烃基环辛酸酯

  摘要：

  芳烃稠合的环辛酸酯（COT）具有独特的结构和电子特性，其源自鞍形π共轭体系。这些环状化合物的过渡金属介导的合成已引起相当大的关注。但是，迄今为止，在有效构建杂芳烃融合的COT方面取得的成就有限。在这项贡献中，我们报告了新型的Pd催化的双杂芳烃的脱氢环二聚反应，其通过四倍的CH活化作用来合成一系列杂芳烃融合的COT。一系列的机理研究表明，二价化事件之前，高价Pd物质参与了催化循环。还简要描述了获得的COT的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201707515

文献信息

• Derivation of saddle shaped cyclooctatetrathiophene: increasing conjugation and fabricating pentamer
  作者：Yong Wang、Dewen Gao、Jianwu Shi、Yuhe Kan、Jinsheng Song、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.002

  日期：2014.1

  With cyclooctatetrathiophene (COTh) as building block, two alpha,alpha,alpha,alpha-tetraaryl COThs, COThP and COThTh have been efficiently synthesized. Phenyl and thienyl were employed as end-capping groups to introduce to COTh and increase its conjugation. For enlarging the special 'saddle' shaped structure, a pentamer of COTh was synthesized via Negishi reaction and CuCl2-promoted oxidative coupling reaction. The pentamer (COThF) is a new type of dendrimer with COTh as dendron, which presents an artistic configuration possessing a large saddle shape. All compounds were fully characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, HRMS and IR. The crystal structures of COThP and COThTh were confirmed by X-ray analysis. The molecular configuration of COThF was optimized by theoretical calculations. Their UV-vis properties, electrochemical behaviours and thermo-gravimetric analysis of COThP, COThTh and COThF were also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.