3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1307886-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one；3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1307886-88-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: BRDBLSDXHXZXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 、 2-(3-benzyl-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 、 2-(2-benzyl-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化中的亲电碳转移：取代色酮的合成

  摘要：

  使用易于获得的芳族烷氧基-芳基炔基酮，我们研究了醚在炔烃中的金催化分子内加成反应，从而可轻松获得各种取代的色酮。该反应涉及经由碳羰基金属化过程的醚取代基的转移。我们还注意到了几种原料的竞争异构化，为此我们提出了第二种金催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.018

文献信息

• Electrophilic carbon transfer in gold catalysis: synthesis of substituted chromones
  作者：Jacques Renault、Zhao Qian、Philippe Uriac、Nicolas Gouault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.018

  日期：2011.5

  Using easily accessible aromatic alkoxy-arylalkynones, we have investigated the gold-catalyzed intramolecular addition of ethers to alkynes, to give easy access to various substituted chromones. This reaction involves the transfer of the ether substituent via a carbodemetallation process. We also noticed a competing isomerization of several starting materials for which we propose a second gold catalyzed

  使用易于获得的芳族烷氧基-芳基炔基酮，我们研究了醚在炔烃中的金催化分子内加成反应，从而可轻松获得各种取代的色酮。该反应涉及经由碳羰基金属化过程的醚取代基的转移。我们还注意到了几种原料的竞争异构化，为此我们提出了第二种金催化机理。