4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-9-hydroxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one | 188559-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-9-hydroxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 188559-96-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: JXJKNGVMKKKGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-9-hydroxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-9-methoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans

  摘要：

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。

  DOI：

  10.1039/a605288f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)benzaldehyde dimethylacetal 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-9-hydroxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans

  摘要：

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。

  DOI：

  10.1039/a605288f

文献信息

• A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kouji Maeda、Tomokazu Uneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/a605288f

  日期：——

  The 9-aryl-4-oxynaphthofuran-1(3H)-one system is generally synthesized in two steps from α-aryl-o-toluic acid derivatives. The method involves a tandem conjugate addition–Dieckmann type condensation between α-lithiated α-aryl-o-toluic acid derivatives and 2-furan-2(5H)-one as a key step followed by simple dehydrogenation or dehydration, and can be applied to the synthesis of two natural lignans (neojusticidin A and neojusticidin B).

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。