Tetrapiperidinoethylen | 1771-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tetrapiperidinoethylen
• 英文别名: Tetrakis(piperidino)ethylene；1-[1,2,2-tri(piperidin-1-yl)ethenyl]piperidine
• CAS: 1771-59-1
• 化学式: C₂₂H₄₀N₄
• 分子量: 360.586
• InChiKey: ORUGIAYGOFOWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrapiperidinoethylen 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到1,1'-(1,2-di(piperidin-1-yl)ethane-1,2-diylidene)bis(piperidin-1-ium) diiodide
  参考文献：
  名称：

  用于交叉电偶偶联的可调谐实用均相有机还原剂

  摘要：

  报道了基于四氨基乙烯支架的四种新型可调均相有机还原剂的合成。与目前用于金属介导的还原转化（例如交叉亲电偶联（XEC））的均相还原剂相比，新还原剂具有更高的空气稳定性，并且在室温下为固体。特别是，最弱的还原剂在空气中无限稳定，与二茂铁相比具有-0.85 V 的还原电位，这比 XEC 中使用的常规还原剂要温和得多。所有的新还原剂都可以促进 C(sp 2 )–C(sp 3) Ni 催化的 XEC 反应，并与与药物化学相关的复杂底物相容。还原剂的还原电位范围接近 0.5 V，可以控制 XEC 中电子转移事件的速率。具体来说，我们报告了一种在 Ni 催化的 C(sp 2 )–C(sp 3 )中控制烷基自由基生成的新策略）执行委员会。我们方法的关键是通过改变催化中使用的还原剂和 Katritzky 盐的氧化还原电位来调节 Katritzky 盐产生烷基自由基的速率，Katritzky 盐在单电子还原时释放烷基。使用我们的方法，我们在苄基

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10932
• 作为产物：
  描述：

  Piperidin-1-ylmethylidenepiperidinium hexafluorophosphate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到Tetrapiperidinoethylen
  参考文献：
  名称：

  用于交叉电偶偶联的可调谐实用均相有机还原剂

  摘要：

  报道了基于四氨基乙烯支架的四种新型可调均相有机还原剂的合成。与目前用于金属介导的还原转化（例如交叉亲电偶联（XEC））的均相还原剂相比，新还原剂具有更高的空气稳定性，并且在室温下为固体。特别是，最弱的还原剂在空气中无限稳定，与二茂铁相比具有-0.85 V 的还原电位，这比 XEC 中使用的常规还原剂要温和得多。所有的新还原剂都可以促进 C(sp 2 )–C(sp 3) Ni 催化的 XEC 反应，并与与药物化学相关的复杂底物相容。还原剂的还原电位范围接近 0.5 V，可以控制 XEC 中电子转移事件的速率。具体来说，我们报告了一种在 Ni 催化的 C(sp 2 )–C(sp 3 )中控制烷基自由基生成的新策略）执行委员会。我们方法的关键是通过改变催化中使用的还原剂和 Katritzky 盐的氧化还原电位来调节 Katritzky 盐产生烷基自由基的速率，Katritzky 盐在单电子还原时释放烷基。使用我们的方法，我们在苄基

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10932
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 Tetrapiperidinoethylen 、 tetrabenzoporphyrinatocobalt(II) 、 C₃₆H₄₈Br₂N₄Ni 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到methyl 4-(3-phenylpropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于交叉电偶偶联的可调谐实用均相有机还原剂

  摘要：

  报道了基于四氨基乙烯支架的四种新型可调均相有机还原剂的合成。与目前用于金属介导的还原转化（例如交叉亲电偶联（XEC））的均相还原剂相比，新还原剂具有更高的空气稳定性，并且在室温下为固体。特别是，最弱的还原剂在空气中无限稳定，与二茂铁相比具有-0.85 V 的还原电位，这比 XEC 中使用的常规还原剂要温和得多。所有的新还原剂都可以促进 C(sp 2 )–C(sp 3) Ni 催化的 XEC 反应，并与与药物化学相关的复杂底物相容。还原剂的还原电位范围接近 0.5 V，可以控制 XEC 中电子转移事件的速率。具体来说，我们报告了一种在 Ni 催化的 C(sp 2 )–C(sp 3 )中控制烷基自由基生成的新策略）执行委员会。我们方法的关键是通过改变催化中使用的还原剂和 Katritzky 盐的氧化还原电位来调节 Katritzky 盐产生烷基自由基的速率，Katritzky 盐在单电子还原时释放烷基。使用我们的方法，我们在苄基

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10932

文献信息

• Bis(N-piperidyl)carbene and its slow dimerisation to tetrakis(N-piperidyl)ethene
  作者：Roger W. Alder、Michael E. Blake

  DOI：10.1039/a703610h

  日期：——

  An unhindered bis(sec-amino)carbene can be generated by deprotonation of an amidinium ion with lithium diisopropylamide, and undergoes remarkably slow dimerisation to the corresponding tetraaminoethene.

  通过将脒离子与二异丙基锂进行去质子化反应，可以生成无阻碍的双（次氨基）炔，并经历非常缓慢的二聚反应，生成相应的四氨基乙烯。
• TSUGE O.; IIMURE T.; HORIE M., HETEROCYCLES 1976, 4, NO 1, 13-18
  作者：TSUGE O.、 IIMURE T.、 HORIE M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemiluminescent paint projectiles and method and preparation
  申请人：Parish Wesley W.

  公开号：US20070079722A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Chemiluminescent agents in combination with filler materials useful for projectiles are disclosed. Methods for making paint balls and playing in low light exercises are also disclosed.
• US4595701A
  申请人：——

  公开号：US4595701A

  公开（公告）日：1986-06-17
• [EN] CHEMILUMINESCENT PAINT PROJECTILES AND METHOD OF PREPARATION<br/>[FR] PROJECTILES DE PEINTURE A CHIMILUMINESCENCE ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE
  申请人：SEPRON COMPANY L C

  公开号：WO2005040288A2

  公开（公告）日：2005-05-06

  Chemiluminescent agents in combination with filler materials useful for projectiles are disclosed. Methods for making paint balls and playing in low light exercises are also disclosed.