茚地那韦 | 180683-37-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 茚地那韦
• 英文名称: Indinavir hydrate
• 英文别名: (2S)-1-[(2S,4R)-4-benzyl-2-hydroxy-5-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-5-oxopentyl]-N-tert-butyl-4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazine-2-carboxamide;hydrate
• CAS: 180683-37-8
• 化学式: C36H49N5O5
• 分子量: 631.8
• InChiKey: XTYSXGHMTNTKFH-BDEHJDMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间的使用总结：Indinavir（印地那韦）已不再在美国市场销售。关于在母乳喂养期间使用印地那韦的已发表经验有限，但一些婴儿可能会在母乳中达到高浓度的药物。印地那韦在母乳喂养期间不是推荐的药物。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：在接受高效抗逆转录病毒治疗的男性中报告了男性乳房发育。男性乳房发育最初是单侧的，但在大约一半的病例中进展为双侧。没有观察到血清催乳素的变化，即使继续使用该方案，通常也会在一年内自发解决。一些病例报告和体外研究表明，蛋白酶抑制剂可能会在一些男性患者中引起高催乳素血症和乳汁分泌过多，尽管这一点存在争议。这些发现与哺乳母亲的相关性尚不清楚。已建立泌乳的母亲的催乳素水平可能不会影响她的哺乳能力。

◉ Summary of Use during Lactation:Indinavir is no longer marketed in the US. Published experience with indinavir during breastfeeding is limited, but some infants may achieve high levels of the drug in breastmilk. Indinavir is not a recommended agent during breastfeeding. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Gynecomastia has been reported among men receiving highly active antiretroviral therapy. Gynecomastia is unilateral initially, but progresses to bilateral in about half of cases. No alterations in serum prolactin were noted and spontaneous resolution usually occurred within one year, even with continuation of the regimen. Some case reports and in vitro studies have suggested that protease inhibitors might cause hyperprolactinemia and galactorrhea in some male patients, although this has been disputed. The relevance of these findings to nursing mothers is not known. The prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

文献信息

• [EN] PROCESS TO MAKE HIV PROTEASE INHIBITOR FROM 2(S)-4-PICOLYL-2-PIPERAZINE-t-BUTYLCARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'UN INHIBITEUR DE LA PROTEASE DU VIRUS VIH A PARTIR DU 2(S)-4-PICOLYL-2-PIPERAZINE-t-BUTYLCARBOXAMIDE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996028439A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) A process for making a clinically efficacious HIV protease inhibitor eliminates one step in its synthesis, by an alternative convergent synthesis using 2(S)-4-picolyl-2-piperazine-t-butylcarboxamide as an intermediate; as indicated above.(FR) L'invention a pour objet un procédé de fabrication d'un inhibiteur de la protéase du virus VIH cliniquement efficace. Ce procédé consiste à supprimer une étape dans la synthèse de l'inhibiteur et à effectuer une autre synthèse convergente à l'aide de 2(S)-4-picolyle-2-pipérazine-t-butyl-carboxamide comme intermédiaire, comme l'indiquent les formules.

  一个制作临床有效的HIV蛋白酶抑制剂的过程，通过使用2(S)-4-吡啶基-2-哌嗪基-t-丁基羧酰胺作为中间体，通过另一种汇合合成方法来消除其合成中的一步；如上所示。
• PROCESS TO MAKE HIV PROTEASE INHIBITOR FROM 2(S)-4-PICOLYL-2-PIPERAZINE-t-BUTYLCARBOXAMIDE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0815101A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5618937A
  申请人：——

  公开号：US5618937A

  公开（公告）日：1997-04-08
• US5612484A
  申请人：——

  公开号：US5612484A

  公开（公告）日：1997-03-18