(2R,3R,8S,9R,E)-8-(benzyloxy)-9-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyltetradec-4-enoic acid | 1554519-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,8S,9R,E)-8-(benzyloxy)-9-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyltetradec-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,3R,8S,9R)-9-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-8-phenylmethoxytetradec-4-enoic acid
• CAS: 1554519-14-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₆
• 分子量: 498.66
• InChiKey: AQRZQJILNBWZRH-LWYFVVCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,8S,9R,E)-8-(benzyloxy)-9-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyltetradec-4-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 cytospolide D
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,8S,9R,E)-8-(benzyloxy)-9-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyltetradec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004

文献信息

• First total synthesis of the E- and Z-isomers of cytospolide-D
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、Papagari Venkat Reddy、Abdul Rahim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.004

  日期：2014.1

  A simple, convergent, and efficient approach for the total synthesis of the bioactive E- and Z-isomers of cytospolide-D is described. The key features of the synthetic strategy include stereoselective methylation, regioselective epoxide opening, olefin cross-metathesis, and a Yamaguchi protocol reaction for the formation of the E-olefinic geometry of the 10 membered ring; Steglich esterification and

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。