N-benzyl-2-(4-cyanobutyl)pyrrole | 1201072-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-cyanobutyl)pyrrole
• 英文别名: 5-(1-Benzylpyrrol-2-yl)pentanenitrile
• CAS: 1201072-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: LXJNEJXQXVBZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己炔腈 、 (1E,2E)-N-benzyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ylideneamine 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-2-(4-cyanobutyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化α，β-不饱和亚胺与末端炔烃的[4 + 1]环加成反应，用于制备吡咯衍生物

  摘要：

  亚乙烯基铑中间体是标题反应的特征（参见方案； coe ＝环辛烯，cy ＝环己基）。该反应通过将亚胺的氮原子亲核加成到亚乙烯基铑配合物中而得到两性离子中间体，该两性离子中间体经过分子内环化得到相应的吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.200904402

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed [4+1] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Imines with Terminal Alkynes for the Preparation of Pyrrole Derivatives
  作者：Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200904402

  日期：2009.10.19

  Rhodium vinylidene intermediates are characteristic for the title reaction (see scheme; coe=cyclooctene, cy=cyclohexyl). This reaction proceeds by the nucleophilic addition of the nitrogen atom of the imine to the rhodium vinylidene complex to give a zwitterionic intermediate, which undergoes intramolecular cyclization to afford the corresponding pyrrole.

  亚乙烯基铑中间体是标题反应的特征（参见方案； coe ＝环辛烯，cy ＝环己基）。该反应通过将亚胺的氮原子亲核加成到亚乙烯基铑配合物中而得到两性离子中间体，该两性离子中间体经过分子内环化得到相应的吡咯。