(2R)-1-(3-chloro-2-methylphenylsulfonyl)-N-(1-hydroxyadamant-3-yl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamide | 1400280-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(3-chloro-2-methylphenylsulfonyl)-N-(1-hydroxyadamant-3-yl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2R)-1-(3-chloro-2-methylphenyl)sulfonyl-N-(3-hydroxy-1-adamantyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1400280-16-1
• 化学式: C₂₃H₃₁ClN₂O₄S
• 分子量: 467.029
• InChiKey: YUCIAKDUSYFZGA-AMUAAZQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-1-(3-chloro-2-methylphenylsulfonyl)-N-(1-hydroxyadamant-3-yl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 2-烷基-1-芳基磺酰基脯氨酰胺作为 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂

  摘要：

  在支架跳跃的基础上，发现了一系列新型 2-烷基-1-芳基磺酰基脯氨酰胺作为 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD-1) 抑制剂。通过 SAR 和结构优化研究获得的代表性化合物4ek在小鼠的泼尼松/泼尼松龙转化生物标志物研究中显示出对 11β-HSD-1 的出色体外效力和对 11β-HSD-1 的剂量依赖性体内抑制。

  DOI：

  10.1021/ml300144n

文献信息

• Discovery of 2-Alkyl-1-arylsulfonylprolinamides as 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
  作者：Jianxin Yu、Haiyan Liu、Guangxin Xia、Lin Liu、Zhenmin Xu、Qian Chen、Chen Ma、Xing Sun、Jiajun Xu、Hua Li、Ping Li、Yufang Shi、Bing Xiong、Xuejun Liu、Jingkang Shen

  DOI：10.1021/ml300144n

  日期：2012.10.11

  On the basis of scaffold hopping, a novel series of 2-alkyl-1-arylsulfonylprolinamides was discovered as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) inhibitors. A representative compound 4ek, obtained through SAR and structure optimization studies, demonstrates excellent in vitro potency against 11β-HSD-1 and dose-dependent in vivo inhibition of 11β-HSD-1 in a prednisone/prednisolone transformation

  在支架跳跃的基础上，发现了一系列新型 2-烷基-1-芳基磺酰基脯氨酰胺作为 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD-1) 抑制剂。通过 SAR 和结构优化研究获得的代表性化合物4ek在小鼠的泼尼松/泼尼松龙转化生物标志物研究中显示出对 11β-HSD-1 的出色体外效力和对 11β-HSD-1 的剂量依赖性体内抑制。