2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile | 67302-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile
• 英文别名: α-ethyl-6-bromo-3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile；2-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)butanenitrile
• CAS: 67302-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: WTUGAISMXSSIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile 在 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(tert-butyl) 6-methyl 8-ethyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-5,6(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内N-芳基化反应选择性合成1，2-和1，4-二氢喹啉

  摘要：

  已经成功制备了一系列1,2-和1,4-二氢喹啉。Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应正式制备的Pd催化的Z-烯胺分子内N-芳基化反应可有效地提供环化产物。取决于环化条件，以高收率独立地获得双取代的1，4-二氢喹啉和进一步的异构化的1，2-二氢喹啉，并具有对双键异构化的优异控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500627
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-溴苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙腈 、 碘乙烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以70%的产率得到2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内N-芳基化反应选择性合成1，2-和1，4-二氢喹啉

  摘要：

  已经成功制备了一系列1,2-和1,4-二氢喹啉。Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应正式制备的Pd催化的Z-烯胺分子内N-芳基化反应可有效地提供环化产物。取决于环化条件，以高收率独立地获得双取代的1，4-二氢喹啉和进一步的异构化的1，2-二氢喹啉，并具有对双键异构化的优异控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500627

文献信息

• US4182771A
  申请人：——

  公开号：US4182771A

  公开（公告）日：1980-01-08
• US4256740A
  申请人：——

  公开号：US4256740A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Regioselective Synthesis of 1,2- and 1,4-Dihydroquinolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular N-Arylation
  作者：Kyeong-Yong Park、Jinyong Lee、Seong Jun Park、Jung-Nyoung Heo、Hwan Jung Lim

  DOI：10.1002/adsc.201500627

  日期：2015.12.14

  A series of 1,2- and 1,4-dihydroquinolines has been successfully prepared. The Pd-catalyzed intramolecular N-arylation of Z-enamines, formally prepared by the Horner–Wadsworth–Emmons olefination, proceeded efficiently to furnish the cyclized products. Depending on the cyclization conditions, substituted 1,4-dihydroquinolines and further isomerized 1,2-dihydroquinolines were independently obtained in

  已经成功制备了一系列1,2-和1,4-二氢喹啉。Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应正式制备的Pd催化的Z-烯胺分子内N-芳基化反应可有效地提供环化产物。取决于环化条件，以高收率独立地获得双取代的1，4-二氢喹啉和进一步的异构化的1，2-二氢喹啉，并具有对双键异构化的优异控制。