Hex-5-enyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 202926-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hex-5-enyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-hex-5-enyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 202926-03-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: GZYQJVICGNRQEL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hex-5-enyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四(三苯基膦)铂 、 dimethyl sulfide borane 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 八氢吲嗪
  参考文献：
  名称：

  通过α-氟代烯酰胺的催化烯丙基取代有效和直接合成γ-氨基-α，β-不饱和酰胺：走向杂合肽和吲哚里西啶的合成。

  摘要：

  通过前所未有的分子间和分子内共轭催化胺化过程，已经从容易获得的α-氟代烯酰胺前体合成了多种γ-氨基-α，-不饱和酰胺。这些γ-氨基-

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800110
• 作为产物：
  描述：

  1-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Hex-5-enyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘在关键步骤合成2-取代氮杂环化合物

  摘要：

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1057

文献信息

• Asymmetric aza-Michael addition: synthesis of (−)-allosedridine and (−)-2-epi-ethylnorlobelol
  作者：Li-Ju Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.019

  日期：2008.4

  The combination of cross-metathesis and aza-Michael addition is an efficient method for generating piperidine alkaloids. Allosedridine and 2-epi-ethylnorlobelol were synthesized in six steps with ca. 25% overall yield. The aza-Michael addition is reversible for phenyl and alkyl ketones; however, the epimerization is not observed for the corresponding ester and amide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient and Direct Synthesis of γ-Amino-α,β-Unsaturated Amides by Catalyzed Allylic Substitution of α-Fluoroenamides: Toward to Synthesis of Hybrid Peptides and Indolizidines
  作者：K. Harsha vardhan Reddy、Matthieu Bédier、Samir Bouzbouz

  DOI：10.1002/ejoc.201800110

  日期：2018.3.29

  A variety of γ-amino-α, -unsaturated amides have been synthesized from readily available α-fluoroenamides precursors via an unprecedented intermolecular and intramolecular conjugative catalytic amination process. These γ-amino-

  通过前所未有的分子间和分子内共轭催化胺化过程，已经从容易获得的α-氟代烯酰胺前体合成了多种γ-氨基-α，-不饱和酰胺。这些γ-氨基-
• Synthesis of 2-Substituted Nitrogen Heterocycles Using <i>para</i>-Toluenesulfonyl Iodide in a Key Step
  作者：D. Craig、G. Edwards、C. Muldoon

  DOI：10.1055/s-1997-1057

  日期：——

  N-Protected aminoalkenes undergo radical addition of tosyl iodide to give β-iodosulfones which can subsequently be induced to cyclise giving 2-substituted pyrrolidines and piperidines. Incorporation of an α-methylbenzyl group at nitrogen leads to a diastereoselective ring closure where the constituent diastereoisomers can be separated readily giving chiral, non-racemic heterocycles.

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。