N-allyl 1-allyl-1H-indole-2-carboxamide | 519033-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl 1-allyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N,1-bis(prop-2-enyl)indole-2-carboxamide
• CAS: 519033-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: FKAWJLAYPXQYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl 1-allyl-1H-indole-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzylidene-based ruthenium 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl 1-oxo-4,7-dihydro-1H-[1,4]diazocino[1,2-a]indole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚2-羧酸烯丙基酰胺衍生物的闭环复分解

  摘要：

  3-烯丙基或3-乙烯基吲哚-2-羧酸衍生物的闭环易位使得可以得到稠合的七元至八元内酰胺。1-烯丙基吲哚-2-羧酸高烯丙基酰胺得到九元内酰胺。还研究了1，3-二取代-2-羧酸衍生物的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01404-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-allyl 1-allyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚2-羧酸烯丙基酰胺衍生物的闭环复分解

  摘要：

  3-烯丙基或3-乙烯基吲哚-2-羧酸衍生物的闭环易位使得可以得到稠合的七元至八元内酰胺。1-烯丙基吲哚-2-羧酸高烯丙基酰胺得到九元内酰胺。还研究了1，3-二取代-2-羧酸衍生物的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01404-7

文献信息

• Pd-Catalyzed Cyclization of 1-Allyl-2-indolecarboxamides by Intramolecular Amidation of Unactivated Ethylenic Bond
  作者：Gianluigi Broggini、Giorgio Abbiati、Egle Beccalli、Michela Martinelli、Giuseppe Paladino

  DOI：10.1055/s-2005-922788

  日期：——

  The intramolecular Pd(II)-mediated cyclization of 1-allyl-2-indolecarboxamides leads to pyrazino[1,2-a]indoles through the conversion of the olefinic C-H bond into a C-N bond by reaction with an amide group. When operating on the allylamide, a domino process was observed with a double C-H functionalization.

  分子内 Pd(II) 介导的 1-烯丙基-2-吲哚甲酰胺环化通过烯烃 CH 键与酰胺基反应转化为 CN 键，生成吡嗪并 [1,2-a] 吲哚。当对烯丙酰胺进行操作时，观察到具有双 CH 官能化的多米诺骨牌过程。