Methyl 1-acetamido-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate | 260990-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-acetamido-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 260990-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: MJCVFEGCRJXNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-acetamido-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到Methyl 1-acetamido-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-amino-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acids

  摘要：

  1-氨基-4-羟基环己烷-1-羧酸（1和2）是羟基-α,α-二取代-α-氨基酸的新家族，通过Danishefsky二烯与2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的Diels-Alder环加成反应，对相应的烯酮环加成反应的官能团进行选择性转化，可以合成1-氨基-4-羟基环己烷-1-羧酸（1和2）的两个立体异构体。通过X射线结构测定，可以明确地确认羟基-α-氨基酸1和2合成过程中中间体8和9的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a904132j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 Methyl 1-acetamido-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-amino-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acids

  摘要：

  1-氨基-4-羟基环己烷-1-羧酸（1和2）是羟基-α,α-二取代-α-氨基酸的新家族，通过Danishefsky二烯与2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的Diels-Alder环加成反应，对相应的烯酮环加成反应的官能团进行选择性转化，可以合成1-氨基-4-羟基环己烷-1-羧酸（1和2）的两个立体异构体。通过X射线结构测定，可以明确地确认羟基-α-氨基酸1和2合成过程中中间体8和9的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a904132j

文献信息

• Synthesis of 1-amino-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acids
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Miguel A. Fernández-Recio、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1039/a904132j

  日期：——

  The synthesis of both stereoisomers of 1-amino-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid (1 and 2), a new family of constrained hydroxy-α,α-disubstituted-α-amino acids, is achieved through selective transformations of the functional groups of the corresponding enone cycloadduct provided by the Diels–Alder cycloaddition of Danishefsky’s diene to methyl 2-acetamidoacrylate. The stereochemistry of intermediates 8 and 9 in the synthesis of hydroxy-α-amino acids 1 and 2 was unambiguously confirmed by X-ray structure determination.

  1-氨基-4-羟基环己烷-1-羧酸（1和2）是羟基-α,α-二取代-α-氨基酸的新家族，通过Danishefsky二烯与2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的Diels-Alder环加成反应，对相应的烯酮环加成反应的官能团进行选择性转化，可以合成1-氨基-4-羟基环己烷-1-羧酸（1和2）的两个立体异构体。通过X射线结构测定，可以明确地确认羟基-α-氨基酸1和2合成过程中中间体8和9的立体化学。