(5a'R,8a'S,11a'R,11b'S)-6'-(cyclopropylmethyl)-2'-methoxy-5a',6',9',10',11a',11b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,11'-furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-7'(5'H)-one | 1207287-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5a'R,8a'S,11a'R,11b'S)-6'-(cyclopropylmethyl)-2'-methoxy-5a',6',9',10',11a',11b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,11'-furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-7'(5'H)-one
• 英文别名: (1'R,5'S,9'R,17'S)-8'-(cyclopropylmethyl)-14'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,2'-6,18-dioxa-8-azapentacyclo[13.2.1.05,9.05,17.011,16]octadeca-11(16),12,14-triene]-7'-one
• CAS: 1207287-08-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: YLQUSQMNKVGDKU-UKHYVGRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5a'R,8a'S,11a'R,11b'S)-6'-(cyclopropylmethyl)-2'-methoxy-5a',6',9',10',11a',11b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,11'-furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-7'(5'H)-one 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到(3a'R,9'R,E)-N-(cyclopropylmethyl)-5'-methoxy-1',3a',8',9'-tetrahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9'-amine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与羧酸的双重脱羧反应：在新型阿片类铅化合物的合成中的应用

  摘要：

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9025463

文献信息

• A Double Decarboxylation Reaction of an Oxazolidinone and Carboxylic Acid: Its Application to the Synthesis of a New Opioid Lead Compound
  作者：Hideaki Fujii、Satomi Imaide、Akio Watanabe、Kenji Yoza、Mayumi Nakajima、Kaoru Nakao、Hidenori Mochizuki、Noriko Sato、Toru Nemoto、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1021/jo9025463

  日期：2010.2.5

  Treatment of oxazolidinone carboxylic acid 6 with potassium carbonate gave olefin 7 by a double decarboxylation reaction. The reaction was proposed to proceed via decarboxylation followed by E1cB-like mechanism. 15,16-Nornaltrexone derivative 17 prepared from double decarboxylation product 7 showed strong affinity for the μ opioid receptor, indicating it to be a new opioid lead compound.

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。