(S)-2-amino-N-(3,5-difluorophenyl)-3-methylbutanamide | 1308983-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(3,5-difluorophenyl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(3,5-difluorophenyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 1308983-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂N₂O
• 分子量: 228.242
• InChiKey: FINUOXIUCXWFFS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-amino-N-(3,5-difluorophenyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  简单N-芳基-L-缬氨酰胺有机催化剂中的静电排斥和氢键相互作用控制不对称醛醇反应中的立体选择性

  摘要：

  描述了一种用于醛与酮的不对称羟醛反应的新型立体控制方法。产物的立体选择性受 N-芳基-L-缬氨酰胺催化剂的静电排斥和氢键相互作用控制。在交叉羟醛反应中使用该催化剂可以轻松获得具有优异非对映-（syn/anti = >99:1）和对映选择性（>99%ee）的生物活性 3-cyclohexone-3-hydroxy-2-oxindole。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301138
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环己酮 在 (S)-2-amino-N-(3,5-difluorophenyl)-3-methylbutanamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单N-芳基-L-缬氨酰胺有机催化剂中的静电排斥和氢键相互作用控制不对称醛醇反应中的立体选择性

  摘要：

  描述了一种用于醛与酮的不对称羟醛反应的新型立体控制方法。产物的立体选择性受 N-芳基-L-缬氨酰胺催化剂的静电排斥和氢键相互作用控制。在交叉羟醛反应中使用该催化剂可以轻松获得具有优异非对映-（syn/anti = >99:1）和对映选择性（>99%ee）的生物活性 3-cyclohexone-3-hydroxy-2-oxindole。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301138

文献信息

• Electrostatic Repulsion and Hydrogen-Bonding Interactions in a Simple<i>N</i>-Aryl-<scp>L</scp>-valinamide Organocatalyst Control the Stereoselectivity in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Yuya Tanimura、Kenji Yasunaga、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201301138

  日期：2013.10

  A novel stereocontrol method for asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones is described. The stereoselectivity of the products is controlled by the electrostatic repulsion and hydrogen-bonding interactions of an N-aryl-L-valinamide catalyst. The use of this catalyst in a cross-aldol reaction allows easy access to bioactive 3-cyclohexanone-3-hydroxy-2-oxindole with excellent diastereo- (syn/anti

  描述了一种用于醛与酮的不对称羟醛反应的新型立体控制方法。产物的立体选择性受 N-芳基-L-缬氨酰胺催化剂的静电排斥和氢键相互作用控制。在交叉羟醛反应中使用该催化剂可以轻松获得具有优异非对映-（syn/anti = >99:1）和对映选择性（>99%ee）的生物活性 3-cyclohexone-3-hydroxy-2-oxindole。