(2R)-α-amino-3-(phosphonomethyl)benzenepropanoic acid | 142235-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-α-amino-3-(phosphonomethyl)benzenepropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[3-(phosphonomethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 142235-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: CPNXSABCIFWCDQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-(bromomethyl)benzylphosphonate 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 Dowex 50W x 4 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 (2R)-α-amino-3-(phosphonomethyl)benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320