2,3-Naphthalenedicarboxylic acid, 1,2-dihydro-1-oxo-2,4-diphenyl-,dimethyl ester | 64362-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2,3-Naphthalenedicarboxylic acid, 1,2-dihydro-1-oxo-2,4-diphenyl-,dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-oxo-2,4-diphenyl-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 64362-20-5
• 化学式: C₂₆H₂₀O₅
• 分子量: 412.442
• InChiKey: UTXUJJLXBWHVIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Naphthalenedicarboxylic acid, 1,2-dihydro-1-oxo-2,4-diphenyl-,dimethyl ester 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl 4-hydroxy-1,3-diphenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基异苯并呋喃-DMAD加合物的合成转化：三取代的[小α]-萘酚的简便制备

  摘要：

  1，3-二芳基异苯并呋喃-DMAD加合物在室温下与BF3.OEt2在DCM中反应后，发生区域特异性的1,2-芳基迁移，然后进行Krapcho脱羧，以高收率得到三取代的[α]-萘酚。

  DOI：

  10.1039/c6ob00628k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,4-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 rhenium(V) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-Naphthalenedicarboxylic acid, 1,2-dihydro-1-oxo-2,4-diphenyl-,dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g

文献信息

• Regioselective arene homologation through rhenium-catalyzed deoxygenative aromatization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes
  作者：Masahito Murai、Takuya Ogita、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c9cc00270g

  日期：——

  Combined use of oxorhenium catalysts with triphenyl phosphite as an oxygen acceptor allowed efficient deoxygenative aromatization of oxabicyclic dienes. The reaction proceeded under neutral conditions and was compatible with various functional groups. Combining this deoxygenation with regioselective bromination and trapping of the generated aryne with furan resulted in benzannulative π-extension at

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。
• Synthetic transformation of 1,3-diarylisobenzofuran-DMAD adducts: a facile preparation of tri-substituted α-naphthols
  作者：Jayachandran Karunakaran、Meganathan Nandakumar、Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1039/c6ob00628k

  日期：——

  3-Diarylisobenzofuran-DMAD adducts upon reaction with BF3.OEt2 in DCM at room temperature underwent a regiospecific 1,2-aryl migration followed by Krapcho decarboxylation to give tri-substituted [small alpha]-naphthols in good yields.

  1，3-二芳基异苯并呋喃-DMAD加合物在室温下与BF3.OEt2在DCM中反应后，发生区域特异性的1,2-芳基迁移，然后进行Krapcho脱羧，以高收率得到三取代的[α]-萘酚。