N-tert-butyloxycarbonyl-4-(diethylphosphonomethyl)-D-phenylalanine | 142348-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-4-(diethylphosphonomethyl)-D-phenylalanine
• 英文别名: (2R)-3-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 142348-54-7
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₇P
• 分子量: 415.423
• InChiKey: VCEUSIFBURZFDR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-4-(diethylphosphonomethyl)-D-phenylalanine 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-磷甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [对-膦酰基和对-磺基]甲基苯基丙氨酸的合成得到改进。[对-膦酰基-，对-磺基-，对-car☐y和pN-羟基car☐酰胺基]甲基苯基丙氨酸的拆分。

  摘要：

  为了分析酪氨酸在肽和蛋白质中的翻译后磷酸化和硫酸化的作用，我们最近合成了新的氨基酸p（CH 2 PO 3 H 2）Phe和p（CH 2 SO 3 H）Phe（D，L混合物）作为（O-磷酸）和（O-磺基）酪氨酸的化学和酶促稳定类似物。在这里，我们报告了这些氨基酸及其N-Boc保护的衍生物用于固相肽合成的合成方法的改进。开发了一种使用枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酯酶进行酶解的方案，并将其扩展到修饰氨基酸p（CH 2 CO 2 H）-D，L-Phe和p（CH 2CONHOH）-D，L-Phe。通过手性相HPLC测试拆分的氨基酸的光学纯度。给出了这些氨基酸及其N-Boc衍生形式的物理常数，包括其在PTC形式下的表征（苯硫代氨基甲酰基）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82297-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(bromomethyl)benzylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-4-(diethylphosphonomethyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  [对-膦酰基和对-磺基]甲基苯基丙氨酸的合成得到改进。[对-膦酰基-，对-磺基-，对-car☐y和pN-羟基car☐酰胺基]甲基苯基丙氨酸的拆分。

  摘要：

  为了分析酪氨酸在肽和蛋白质中的翻译后磷酸化和硫酸化的作用，我们最近合成了新的氨基酸p（CH 2 PO 3 H 2）Phe和p（CH 2 SO 3 H）Phe（D，L混合物）作为（O-磷酸）和（O-磺基）酪氨酸的化学和酶促稳定类似物。在这里，我们报告了这些氨基酸及其N-Boc保护的衍生物用于固相肽合成的合成方法的改进。开发了一种使用枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酯酶进行酶解的方案，并将其扩展到修饰氨基酸p（CH 2 CO 2 H）-D，L-Phe和p（CH 2CONHOH）-D，L-Phe。通过手性相HPLC测试拆分的氨基酸的光学纯度。给出了这些氨基酸及其N-Boc衍生形式的物理常数，包括其在PTC形式下的表征（苯硫代氨基甲酰基）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82297-1