methyl 3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propanoate | 494747-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-nitropyrazol-1-yl)propanoate
• CAS: 494747-22-7
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD03074573
• 分子量: 199.166
• InChiKey: VLENHGGZYGPCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-(4-((6-bromoquinazolin-4-yl)amino)-1H-pyrazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一些新型的4-氨基喹唑啉作为Pan-PI3K抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列含有亲水基团的4-氨基喹唑啉衍生物，并将其鉴定为有效的Pan-PI3K抑制剂。体外抗增殖试验的结果表明，该系列化合物对肿瘤的生长具有较强的抑制作用，尤其是对MCF-7细胞的化合物7b具有抑制作用，而对正常细胞的抑制作用较弱。PI3K激酶测定法显示7b对三种PI3K亚型具有很高的活性，其picomole的IC50值为。蛋白质印迹分析表明7b可以剂量依赖性方式降低磷酸化Akt（S473）。进一步的实验表明7b可以诱导MCF-7细胞凋亡。在7b与PI3K激酶的对接中发现了四个关键的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡唑 、 3-氯丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.2%的产率得到methyl 3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一些新型的4-氨基喹唑啉作为Pan-PI3K抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列含有亲水基团的4-氨基喹唑啉衍生物，并将其鉴定为有效的Pan-PI3K抑制剂。体外抗增殖试验的结果表明，该系列化合物对肿瘤的生长具有较强的抑制作用，尤其是对MCF-7细胞的化合物7b具有抑制作用，而对正常细胞的抑制作用较弱。PI3K激酶测定法显示7b对三种PI3K亚型具有很高的活性，其picomole的IC50值为。蛋白质印迹分析表明7b可以剂量依赖性方式降低磷酸化Akt（S473）。进一步的实验表明7b可以诱导MCF-7细胞凋亡。在7b与PI3K激酶的对接中发现了四个关键的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.024

文献信息

• Michael-type addition of azoles of broad-scale acidity to methyl acrylate
  作者：Sławomir Boncel、Kinga Saletra、Barbara Hefczyc、Krzysztof Z Walczak

  DOI：10.3762/bjoc.7.24

  日期：——

  An optimisation of Michael-type addition of azole derivatives of broad-scale acidity - ranging from 5.20 to 15.00 pK(a) units - namely 4-nitropyrazole, 3,5-dimethyl-4-nitropyrazole, 4(5)-nitroimidazole, 4,5-diphenylimidazole, 4,5-dicyanoimidazole, 2-methyl-4(5)-nitroimidazole, 5(4)-bromo-2-methyl-4(5)-nitroimidazole and 3-nitro-1,2,4-triazole to methyl acrylate as an acceptor was carried out. The optimisation

  广泛酸度的唑类衍生物的迈克尔型加成优化 - 范围从 5.20 到 15.00 pK(a) 单位 - 即 4-硝基吡唑、3,5-二甲基-4-硝基吡唑、4(5)-硝基咪唑、4 ,5-二苯基咪唑、4,5-二氰基咪唑、2-甲基-4(5)-硝基咪唑、5(4)-溴-2-甲基-4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑以丙烯酸甲酯为受体进行反应。优化过程涉及使用适当的碱性催化剂（DBU、DIPEA、NaOH、NaH、TEDA）、供体/碱/受体比率和反应温度。反应在作为溶剂的DMF中进行。以中等至极好的产率获得目标迈克尔加合物。重要的是，对于咪唑和 1,2,4-三唑衍生物，没有获得相应的区域异构体。