1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxyanthracene-9,10-dione | 330624-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 330624-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: MFTVKYLMCHPJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxyanthracene-9,10-dione 450.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以95%的产率得到naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and a Further Exploratory Approach to the Ring System of Ventilone A

  摘要：

  1,4-二甲氧基-2,3-二脱溴萘（10）通过2-溴-1,4-二甲氧基萘（9）的脱溴反应生成，并与呋喃和2-甲基呋喃发生加成反应，生成分别为萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）和1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（19）的产物。试图将此方法扩展到制备维特隆A（2），但由6,7-亚甲二氧基-1,4,5,8-四甲氧基-2,3-二脱氢萘（30）和2-甲基呋喃生成的加合物（31）不能被选择性地氧化，因此失败了。

  DOI：

  10.1071/ch00056
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘 在 palladium on activated charcoal silver(II) oxide 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and a Further Exploratory Approach to the Ring System of Ventilone A

  摘要：

  1,4-二甲氧基-2,3-二脱溴萘（10）通过2-溴-1,4-二甲氧基萘（9）的脱溴反应生成，并与呋喃和2-甲基呋喃发生加成反应，生成分别为萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）和1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（19）的产物。试图将此方法扩展到制备维特隆A（2），但由6,7-亚甲二氧基-1,4,5,8-四甲氧基-2,3-二脱氢萘（30）和2-甲基呋喃生成的加合物（31）不能被选择性地氧化，因此失败了。

  DOI：

  10.1071/ch00056

文献信息

• Naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and a Further Exploratory Approach to the Ring System of Ventilone A
  作者：Kalanithy Karichiappan、Dieter Wege

  DOI：10.1071/ch00056

  日期：——

  1,4-Dimethoxy-2,3-didehydronaphthalene (10), generated by the dehydrobromination of 2-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene (9), was trapped with furan and 2-methylfuran, and the resulting adducts were converted into naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (1) and 1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (19) respectively. An attempt to extend this procedure to the synthesis of ventilone A (2) failed when the adduct (31), derived from 6,7-methylenedioxy-1,4,5,8-tetramethoxy-2,3-didehydronaphthalene (30) and 2-methylfuran, could not be oxidizedselectively.

  1,4-二甲氧基-2,3-二脱溴萘（10）通过2-溴-1,4-二甲氧基萘（9）的脱溴反应生成，并与呋喃和2-甲基呋喃发生加成反应，生成分别为萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）和1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（19）的产物。试图将此方法扩展到制备维特隆A（2），但由6,7-亚甲二氧基-1,4,5,8-四甲氧基-2,3-二脱氢萘（30）和2-甲基呋喃生成的加合物（31）不能被选择性地氧化，因此失败了。