(S)-N-butyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide | 795310-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-butyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide
• 英文别名: PhtN-L-Ala-NHnBu；(I+/-S)-N-Butyl-1,3-dihydro-I+/--methyl-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-acetamide；(2S)-N-butyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanamide
• CAS: 795310-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: QQJLHZBDPSEWSO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-butyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(S)-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的立体保守酰胺化和α-氨基酸脱酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了氨基和羧基的整体立体保守保护和脱保护方法。α-氨基酸的N-邻苯二甲酰基N'-烷基仲酰胺可以通过使用混合酸酐法使N-烷基胺偶联反应而从相应的N-邻苯二甲酰基氨基酸生成。这些仲酰胺可以通过中间亚硝基酰胺热重排为O-烷基酯而转化，同时保持构型和优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol048771l
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-N-butyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  高效的立体保守酰胺化和α-氨基酸脱酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了氨基和羧基的整体立体保守保护和脱保护方法。α-氨基酸的N-邻苯二甲酰基N'-烷基仲酰胺可以通过使用混合酸酐法使N-烷基胺偶联反应而从相应的N-邻苯二甲酰基氨基酸生成。这些仲酰胺可以通过中间亚硝基酰胺热重排为O-烷基酯而转化，同时保持构型和优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol048771l

文献信息

• Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids
  作者：Deepak M. Shendage、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1021/ol048771l

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An overall stereoconservative protection and deprotection method of amino and carboxyl groups is presented. N-Phthaloyl N'-alkyl secondary amides of alpha-amino acids can be generated from corresponding N-phthaloyl amino acids by coupling reaction of N-alkylamines using mixed anhydride method. These secondary amides can be transformed by thermal rearrangement of intermediate nitrosoamides

  [反应：见正文]提出了氨基和羧基的整体立体保守保护和脱保护方法。α-氨基酸的N-邻苯二甲酰基N'-烷基仲酰胺可以通过使用混合酸酐法使N-烷基胺偶联反应而从相应的N-邻苯二甲酰基氨基酸生成。这些仲酰胺可以通过中间亚硝基酰胺热重排为O-烷基酯而转化，同时保持构型和优异的产率。