H-Ala-Asp(OEt)-OEt | 122555-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Asp(OEt)-OEt
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]butanedioate
• CAS: 122555-20-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: NMCOEOVHWAERHL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Asp(OEt)-OEt 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 alkaline mesintericopeptidase 、 磷酸二脂酶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Tween-80 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-L-丙氨酰-L-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  天然 L-氨基羧酸和肽的有机磷类似物和衍生物。六、Plumbemycin A 的 PhosphaC-Peptide 类似物

  摘要：

  已经研究了 Plumbemycin A 的 phosphaC 肽。N-三氟乙酰基-3,4-didehydro-5-(ethoxyhydroxyphosphinyl)norvaline (1) 和 1-analyl-L-天冬氨酸二乙酯 (2) 的缩合通过 DCC 方法进行，得到完全保护的磷酸三肽(3). 已经实现了用碱性间质间肽酶、磷酸二酯酶 I 和 α-胰凝乳蛋白酶催化水解酯基团以及用氨水溶液去除三氟乙酰基团的条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4491
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(6-ethoxycarbonyl-2-oxo-3,6-dihydro-1H-1,2λ5-azaphosphinin-2-yl)amino]propanoyl]amino]butanedioate 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATCHEV, IVAN A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4447-4448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organophosphorus Analogues and Derivatives of the Natural L-Amino Carboxylic Acids and Peptides. V. Synthesis of Analogues of Plumbemycin A
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1246/bcsj.61.4488

  日期：1988.12

  Analogues of antibiotic Plumbemycin A were synthesized by an exchange of D-norvaline residue with 1,2,3,6-tetrahydro-1,2-azaphosphorine and by coupling of alanylaspartic acid with N-terminal norvaline. The protecting groups were released by highly selective enzyme hydrolysis.

  通过将 D-正缬氨酸残基与 1,2,3,6-四氢-1,2-氮杂膦和丙氨酸天冬氨酸与 N-末端正缬氨酸偶联，合成了抗生素 Plumbemycin A 的类似物。通过高选择性酶水解释放保护基团。
• Organophosphorus Analogues and Derivatives of the Natural L-Amino Carboxylic Acids and Pep tides. IV. A Phospha^C-Peptide Analogue of Plumbemycin A
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1246/bcsj.61.4447

  日期：1988.12

  A condensation of 1,2-azaphosphorine 1 and the dipeptide 2 to the entirely protected phosphaC-tripeptide 3 was carried out by the DCC method. A high selectivity was achieved in the enzyme-catalyzed hydrolysis of the ethoxycarbonyl groups with alkaline mesintericopeptidase to 4 and of the peptide bond Ala–Asp with α-chymotrypsin to 5, which in acid-catalyzed hydrolysis releases the norvaline 6. Antitumor activity of the phosphaC-peptides 4 and 5 was found.

  通过DCC法将1,2-氮杂磷杂环己烷1和二肽2缩合为完全保护的磷酰基三肽3。在酶催化下，乙氧基羰基与碱性中间肽酶水解生成4，肽键Ala-Asp与α-胰凝乳蛋白酶水解生成5，后者在酸性催化下释放正缬氨酸6。磷酰基肽4和5具有抗肿瘤活性。
• NATCHEV, IVAN A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4488-4490
  作者：NATCHEV, IVAN A.

  DOI：——

  日期：——
• NATCHEV, IVAN A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4491-4493
  作者：NATCHEV, IVAN A.

  DOI：——

  日期：——