4-methoxy-6-nonyl-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyran-2-one | 357156-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6-nonyl-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-(Benzenesulfinylmethyl)-4-methoxy-6-nonylpyran-2-one；3-(benzenesulfinylmethyl)-4-methoxy-6-nonylpyran-2-one
• CAS: 357156-74-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: XAFBYITXJCWPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-nonyl-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-hydroxymethyl-4-methoxy-6-nonyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for synthesis of 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2 H -pyrone derivatives

  摘要：

  The title compounds have been prepared by treatment of 4-methoxy-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyrone derivatives with trifluoroacetic anhydride, followed by basic work-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00347-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-6-nonyl-3-phenylthiomethyl-2H-pyran-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到4-methoxy-6-nonyl-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for synthesis of 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2 H -pyrone derivatives

  摘要：

  The title compounds have been prepared by treatment of 4-methoxy-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyrone derivatives with trifluoroacetic anhydride, followed by basic work-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00347-7

文献信息

• First Total Syntheses of the Phytotoxins Solanapyrones D and E via the Domino Michael Protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiro Kobayashi、Shigeki Miya、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Tetsuji Okamoto、Masaki Kobayashi、Isao Yamamoto、Satoru Ohtsubo、Michiharu Kato、Hisashi Uda

  DOI：10.1021/jo0163602

  日期：2002.8.1

  phytotoxins solanapyrones D (1) and E (2) have been synthesized from the decalone prepared by the domino Michael reaction of the kinetic enolate of optically pure acetylcyclohexene with methyl crotonate. The decalone was transformed into a solanapyrone core by equilibration into thermodynamically stable trans-decalone (11), dehydroxylation, and dehydration. Condensation of a methyl acetoacetate equivalent

  植物毒素solanapyrones D（1）和E（2）是通过光学上纯净的乙酰基环己烯与巴豆酸甲酯的动力学烯醇酸酯的多米诺米歇尔反应制备的十萘嵌苯醚合成的。通过平衡成热力学稳定的反式十氢化萘（11），脱羟基和脱水，将十氢化萘转化为茄那隆核心。乙酰乙酸甲酯等价物的缩合，然后环化，安装了吡喃酮部分。通过Pummerer相关反应将甲酰基或羟甲基单元引入吡喃酮环，可得到茄吡喃酮D（1）和E（2）。
• A new protocol for synthesis of 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2 H -pyrone derivatives
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiro Kobayashi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00347-7

  日期：2001.6

  The title compounds have been prepared by treatment of 4-methoxy-3-phenylsulfinylmethyl-2H-pyrone derivatives with trifluoroacetic anhydride, followed by basic work-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.