(S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclopentyl-acetylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester | 177914-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclopentyl-acetylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: Boc-D-Gly(cPent)-Leu-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2R)-2-cyclopentyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 177914-20-4
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₅
• 分子量: 446.587
• InChiKey: TXYUOEZKPZOKTH-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclopentyl-acetylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-((R)-2-{[(S)-1-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-cyclopentyl-acetylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 Boc-D-环戊基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclopentyl-acetylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 2-Substituted <scp>d</scp>-Tryptophan-Containing Peptidic Endothelin Receptor Antagonists:  Importance of the C-2 Substituent of the <scp>d</scp>-Tryptophan Residue for Endothelin A and B Receptor Subtype Selectivity
  作者：Takehiro Fukami、Takeru Yamakawa、Kenji Niiyama、Hisaki Kojima、Yuuka Amano、Fuyuko Kanda、Satoshi Ozaki、Takahiro Fukuroda、Masaki Ihara、Mitsuo Yano、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1021/jm9600914

  日期：1996.1.1

  Continuing studies on modifications of potent cyclic pentapeptide endothelin (ET) receptor antagonists, represented by BQ-123, and potent linear tripeptide derivative ET receptor antagonists, represented by BQ-788, are described herein. The introduction of D-tryptophan analogues with C-2 substituents in these peptidic ET antagonists resulted in potent ET receptor antagonists with various ETA/ETB subtype selectivity

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。