(4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(3'-oxo-1'-phenylpropyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 862473-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(3'-oxo-1'-phenylpropyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 862473-07-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: KXCWFXOJBJQQBI-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(3'-oxo-1'-phenylpropyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,1'S)-5-[benzyloxycarbonyl-(1'-methoxycarbonyl-3'-methylbutyl)amino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4S)-4-(3'-hydroxy-1'-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(3'-oxo-1'-phenylpropyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted-3-aminopiperidin-2-ones:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Tetrapeptide <i>N</i>-Acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro
  作者：Sukeerthi Kumar、Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo050736k

  日期：2005.7.1

  A new and practical synthetic strategy is developed for the synthesis of six-membered lactam-bridged dipeptides, 4-substituted-3-aminopiperidin-2-ones, featuring two key steps: (a) a diastereoselective addition of cuprate to (E)-α,β-unsaturated ester (3) and (b) racemization-free reductive amination. On the basis of this methodology, conformationally constrained tetrapeptide N-acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。