(S)-2-amino-3-cyclopropylpropionic acid benzyl ester | 113741-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-cyclopropylpropionic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl (S)-2-amino-3-cyclopropylpropionate；Benzyl (S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoate；benzyl (2S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoate
• CAS: 113741-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DCORWIDGOJPQSJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-cyclopropylpropionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-环丙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  膦二茂铁基氨基膦是不对称催化的新型实用配体。

  摘要：

  [结构：见正文]在二茂铁基乙基主链上制备了一系列具有结构1所示的新颖膦-氨基膦连接设计的配体。结构2的这些BoPhoz配体在铑催化的脱氢α-氨基酸衍生物，衣康酸和α-酮酸酯的不对称氢化中提供了极高的活性和对映选择性。这些空气稳定的配体很容易从具有成本效益的非发火中间体中制备。

  DOI：

  10.1021/ol0261736
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(Benzoyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3-cyclopropyl-acrylic acid benzyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 甲烷磺酸 、 BoPhoz 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 3.0~7.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-amino-3-cyclopropylpropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The preparation of enantiomerically pure cyclopropylalanine

  摘要：

  Single enantiomer cyclopropylalanine (>99.9% ee) and various derivatives were prepared using an asymmetric hydrogenation approach with a rhodium catalyst based on the methyl BoPhox(TM) ligand. N-Boc cyclopropylalanine benzyl ester was the preferred derivative, as this material is ripe for further selective reaction and can be recrystallized to >99.5%, enantiomeric excess. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.007

文献信息

• Phosphinoferrocenylaminophosphines as Novel and Practical Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Neil W. Boaz、Sheryl D. Debenham、Elaine B. Mackenzie、Shannon E. Large

  DOI：10.1021/ol0261736

  日期：2002.7.1

  series of ligands with a novel phosphine-aminophosphine ligation design as depicted in structure 1 has been prepared on a ferrocenylethyl backbone. These BoPhoz ligands of structure 2 have afforded exceedingly high activity and enantioselectivity in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-alpha-amino acid derivatives, itaconic acids, and alpha-ketoesters. These air-stable ligands are readily

  [结构：见正文]在二茂铁基乙基主链上制备了一系列具有结构1所示的新颖膦-氨基膦连接设计的配体。结构2的这些BoPhoz配体在铑催化的脱氢α-氨基酸衍生物，衣康酸和α-酮酸酯的不对称氢化中提供了极高的活性和对映选择性。这些空气稳定的配体很容易从具有成本效益的非发火中间体中制备。
• US7368424B2
  申请人：——

  公开号：US7368424B2

  公开（公告）日：2008-05-06
• WO2024097296A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The preparation of enantiomerically pure cyclopropylalanine
  作者：Neil W. Boaz、Sheryl D. Debenham、Shannon E. Large、Mary K. Moore

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.007

  日期：2003.11

  Single enantiomer cyclopropylalanine (>99.9% ee) and various derivatives were prepared using an asymmetric hydrogenation approach with a rhodium catalyst based on the methyl BoPhox(TM) ligand. N-Boc cyclopropylalanine benzyl ester was the preferred derivative, as this material is ripe for further selective reaction and can be recrystallized to >99.5%, enantiomeric excess. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.