N-乙酰基-L-苏氨酸甲酯 | 2458-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-L-苏氨酸甲酯
• 中文别名: N-乙酰-L-苏氨酸甲酯
• 英文名称: Ac-Thr-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxybutanoate
• CAS: 2458-78-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00077085
• 分子量: 175.185
• InChiKey: ZUINDAYECPXXNP-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-L-苏氨酸甲酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-methyl 2-acetamido-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酸环状脱氢肽内酯Sch 20562的结构解析-W-10抗真菌抗生素的主要成分。

  摘要：

  一种新型细菌，命名为Aeromonas sp.。W-10生产的抗生素W-10复合物由两个主要成分和几个次要成分组成。鉴于其有效的抗真菌活性，该复合物的两个主要成分Sch 20562（1）和Sch 20561（1a）具有生物学意义。本文介绍了用于Sch 20562结构1分配的化学降解研究。该糖苷环状脱氢九肽内酯1的一些结构特征值得注意：N端（D）-β-羟基肉豆蔻酰基单元，三个D-氨基酸单元，两个（E）-α-氨基巴豆酰基单元和一个O -α-D-葡糖基-N-甲基-L-苏氨酸单位。1的结构确定利用了通过臭氧分解法对脱氢肽单元的选择性裂解，以形成片段，并通过质谱法对其进行了测序。通过从片段的水解物中分离游离氨基酸来指定氨基酸单元的立体化学。通过核磁共振光谱和分子旋转数据确定了α-氨基巴豆酰基单元的立体化学和糖苷键。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.383
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-L-threonine hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-乙酰基-L-苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  糖苷酸环状脱氢肽内酯Sch 20562的结构解析-W-10抗真菌抗生素的主要成分。

  摘要：

  一种新型细菌，命名为Aeromonas sp.。W-10生产的抗生素W-10复合物由两个主要成分和几个次要成分组成。鉴于其有效的抗真菌活性，该复合物的两个主要成分Sch 20562（1）和Sch 20561（1a）具有生物学意义。本文介绍了用于Sch 20562结构1分配的化学降解研究。该糖苷环状脱氢九肽内酯1的一些结构特征值得注意：N端（D）-β-羟基肉豆蔻酰基单元，三个D-氨基酸单元，两个（E）-α-氨基巴豆酰基单元和一个O -α-D-葡糖基-N-甲基-L-苏氨酸单位。1的结构确定利用了通过臭氧分解法对脱氢肽单元的选择性裂解，以形成片段，并通过质谱法对其进行了测序。通过从片段的水解物中分离游离氨基酸来指定氨基酸单元的立体化学。通过核磁共振光谱和分子旋转数据确定了α-氨基巴豆酰基单元的立体化学和糖苷键。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.383

文献信息

• Total Synthesis of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> 1244 Pilin Glycan via <i>de Novo</i> Synthesis of Pseudaminic Acid
  作者：Han Liu、Yanfeng Zhang、Ruohan Wei、Gloria Andolina、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06055

  日期：2017.9.27

  synthesis involve the diastereoselective glycine thioester isonitrile-based aldol-type reaction to create the 1,3-anti-diamino skeleton, followed by the Fukuyama reduction and the indium-mediated Barbier-type allylation. Moreover, we have studied the glycosylation of the Pse glycosyl donors and identified the structural determinants for its glycosylation diastereoselectivity, which enabled us to complete

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，
• L-苏氨酸连接的双氢青蒿素-氟喹诺酮偶联物及其中间体、制备方法与用途
  申请人：西南大学

  公开号：CN110498806B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了式I所示的L‑苏氨酸连接的双氢青蒿素‑氟喹诺酮偶联物，式II所示的中间体，式I和式II所示化合物的制备方法，以及式I所示化合物在制备抗结核分枝杆菌的药物或/和降血脂的药物中的用途。
• Visible‐Light Mediated Tryptophan Modification in Oligopeptides Employing Acylsilanes
  作者：Jannik Reimler、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202102749

  日期：2021.11.5

  Photo click chemistry was used for the selective modification of the indole moiety in various tryptophan-containing di-, tri- and tetra-peptides. The process uses aroylsilanes as readily available reagents, that cleanly rearrange upon visible light irradiation to the corresponding silyloxycarbenes which in turn insert into the indole N−H bond to give stable silyl protected hemiaminals.

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Stereoselective hydrogenation via dynamic kinetic resolution
  作者：R. Noyori、T. Ikeda、T. Ohkuma、M. Widhalm、M. Kitamura、H. Takaya、S. Akutagawa、N. Sayo、T. Saito、T. Taketomi、H. Kumobayashi

  DOI：10.1021/ja00207a038

  日期：1989.12.1

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'un aminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'unaminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium