1-(tert-Butyldiphenylsilyl)-4-phenyl-2-azetidinon | 103247-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-Butyldiphenylsilyl)-4-phenyl-2-azetidinon
• 英文别名: N-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one；1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 103247-79-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NOSi
• 分子量: 385.581
• InChiKey: BBJZVVSRJOMBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyldiphenylsilyl)-4-phenyl-2-azetidinon 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 diethyl 2-<1-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮：α-甲硅烷基碳二烯酸甲酯反应

  摘要：

  Die 1,4-Diaryl-2-azetidinone 1 werden bei -78°C basenkatalysiert zu 2 sillyliert。Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalysis aufgeklärt。在 Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α-Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3-Methylen-2-azetidinonen 8 und 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220103
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(tert-Butyldiphenylsilyl)-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化 4-Phenylazetidin-2-one 对映选择性制备 β-氨基酯的 N-活化研究

  摘要：

  在无水有机溶剂中，通过对映选择性脂肪酶催化的外消旋 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 与甲醇的开环反应，研究了 N 取代的影响。观察到各种 N-保护的 4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的反应性存在显着差异。使用南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym 435 制剂）进行制备级反应，生成 N-酰化甲基 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸酯，对映体过量 (ee) 值 >99%，分离产率高达 49%，而Thermomyces lanuginosus 脂肪酶 (Lipozyme TM IM) 产生富含对映异构体的甲基 (S)-3-acetamido-3-phenylpropanoate。南极念珠菌脂肪酶 A 催化 N-氯乙酰保护基的裂解，而所有其他检测的脂肪酶都进行开环反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403467

文献信息

• Zur N- und C-Silylierung von β-Lactamen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Roswitha Mayrhofer、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190304

  日期：——

  Aus den 1,4‐disubstituierten β‐Lactamen 1 lassen sich die C‐3‐silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4‐Phenyl‐2‐azetidinon (4) die Isomere 5 und/oder 6, wobei die N‐silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktionen der silylierten β‐Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt.

  由1,4-二取代β-内酰胺1，可制备C-3-甲硅烷基化化合物2，异构化为3。类似地，异构体 5 和/或 6 是从 4-苯基-2-氮杂环丁酮 (4) 获得的，由此可以分离和表征 N-甲硅烷基化中间体 7 和 8。介绍了甲硅烷基化 β-内酰胺与醛或乙酰氯反应的例子。
• BERGMANN, H. -J.;MAYRHOFER, R.;OTTO, H. -H., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 3, 203-216
  作者：BERGMANN, H. -J.、MAYRHOFER, R.、OTTO, H. -H.

  DOI：——

  日期：——
• GURTLER, SUSANNE;OTTO, HANS-HARWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 3-10
  作者：GURTLER, SUSANNE、OTTO, HANS-HARWIG

  DOI：——

  日期：——
• 2-Azetidinone: Die Reaktion von α-Silylcarbanionen mit Mesoxalsäurediethylester
  作者：Susanne Gürtler、Hans-Harwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19893220103

  日期：——

  Die 1,4‐Diaryl‐2‐azetidinone 1 werden bei −78°C basenkatalysiert zu 2 silyliert. Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalyse aufgeklärt. In Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α‐Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3‐Methylen‐2‐azetidinonen 8 und 11.

  Die 1,4-Diaryl-2-azetidinone 1 werden bei -78°C basenkatalysiert zu 2 sillyliert。Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalysis aufgeklärt。在 Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α-Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3-Methylen-2-azetidinonen 8 und 11。
• Studies on<i>N</i>-Activation for the Lipase-Catalyzed Enantioselective Preparation of β-Amino Esters from 4-Phenylazetidin-2-one
  作者：Riku Sundell、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201403467

  日期：2015.3

  effect of N-substitution was examined for the enantioselective lipase-catalyzed ring-opening reaction of racemic 4-phenylazetidin-2-one with methanol in dry organic solvents. Marked differences in the reactivity of various N-protected 4-phenylazetidin-2-ones were observed. Preparative-scale reactions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435 preparation) yielded N-acylated methyl (R)-3-amino-3-phenylpropanoates

  在无水有机溶剂中，通过对映选择性脂肪酶催化的外消旋 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 与甲醇的开环反应，研究了 N 取代的影响。观察到各种 N-保护的 4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的反应性存在显着差异。使用南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym 435 制剂）进行制备级反应，生成 N-酰化甲基 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸酯，对映体过量 (ee) 值 >99%，分离产率高达 49%，而Thermomyces lanuginosus 脂肪酶 (Lipozyme TM IM) 产生富含对映异构体的甲基 (S)-3-acetamido-3-phenylpropanoate。南极念珠菌脂肪酶 A 催化 N-氯乙酰保护基的裂解，而所有其他检测的脂肪酶都进行开环反应。