6-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one | 51626-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2,2-dimethyl-3,9-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 51626-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• mdl: MFCD11117742
• 分子量: 247.724
• InChiKey: ZNAVLVIXSFHJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的N-Arylenaminones分子内环状合成咔唑酮的一种改进方法

  摘要：

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258141

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Divergent C−H Functionalization of <i>N</i> ‐Aryl Amidines with Iodonium Ylides: Access to Carbazolones and Zwitterionic Salts
  作者：Jie Ren、Liu Yang、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201390

  日期：——

  We described an Rhodium(III)-catalyzed divergent C−H bond functionalization of N-aryl amidines with iodonium ylides. Carbazolones and zwitterionic salts were diversely constructed through intermolecular annulation and intramolecular proton transfer under the different reaction conditions. This protocol is operationally simple and tolerates a variety of functional groups. The efficient post-modification

  我们描述了铑 (III) 催化的N-芳基脒与碘叶立德的发散 C-H 键功能化。在不同的反应条件下，通过分子间环化和分子内质子转移，可以不同地构建咔唑啉酮和两性离子盐。该协议操作简单，可以容忍各种功能组。药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• Copper‐catalyzed intramolecular annulation through C–H activation: Synthesis of carbazolones
  作者：Mohammad Bashkar、Najmeh Nowrouzi、Mohammad Reza Mohammadizadeh

  DOI：10.1002/aoc.7105

  日期：2023.7

  An efficient protocol for synthesizing carbazolones from anilines and 1,3-diketones by copper-catalyzed intramolecular oxidative C–C coupling through the selective activation of the C–H bond is reported.

  据报道，通过选择性激活 C-H 键，通过铜催化分子内氧化 C-C 偶联，从苯胺和 1,3-二酮合成咔唑酮的有效方案。