methyl 2-(2,2-dichloropropionylamino)-3-(7-hydroxyindol-3-yl)propionate | 1337913-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,2-dichloropropionylamino)-3-(7-hydroxyindol-3-yl)propionate
• 英文别名: methyl 2-(2,2-dichloropropanoylamino)-3-(7-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1337913-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 359.209
• InChiKey: UDOLXTHSRNZHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,2-dichloropropionylamino)-3-(7-hydroxyindol-3-yl)propionate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到methyl 10-hydroxy-7-methylene-6-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydroazocino[4,5,6-cd]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E

  摘要：

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.

  DOI：

  10.1021/ol202535f
• 作为产物：
  描述：

  7-(二苯甲基氧基)-1H-吲哚 在 Wilkinson's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 45.0 ℃ 、8.62 MPa 条件下， 反应 95.83h， 生成 methyl 2-(2,2-dichloropropionylamino)-3-(7-hydroxyindol-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E

  摘要：

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.

  DOI：

  10.1021/ol202535f

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E
  作者：Ken S. Feldman、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1021/ol202535f

  日期：2011.10.21

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.