N-乙酰基-N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩基)甘氨酸甲酯 | 679794-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩基)甘氨酸甲酯
• 英文名称: methyl N-acetyl-N-(5-chloro-3-formyl-2-thienyl)glycinate
• 英文别名: methyl 2-[acetyl-(5-chloro-3-formylthiophen-2-yl)amino]acetate
• CAS: 679794-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 275.713
• InChiKey: HAQLEZACYLERQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩基)甘氨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-氯-6H-噻吩并[2,3-B]吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THE THIENOPYRROLE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE THIENOPYRROLE

  摘要：

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R4和R5如规范所定义；R6为氢或保护基，该方法包括将式（II）化合物环化，其中R4，R5和R6如相对于式（I）所定义，R7为氮保护基，并去除保护基R7-，然后如有需要，去除任何保护基R6以获得相应的羧酸。还描述和声明了新的中间体和产品在制备药物化合物方面的用途。

  公开号：

  WO2004031194A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-氯噻吩 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-乙酰基-N-(5-氯-3-甲酰基-2-噻吩基)甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel thienopyrrole glycogen phosphorylase inhibitors: Synthesis, in vitro SAR and crystallographic studies

  摘要：

  Two series of novel thienopyrrole inhibitors of recombinant human liver glycogen phosphorylase a (GPa) which are effective in reducing glucose output from rat hepatocytes are described. Representative compounds have been shown to bind at the dimer interface site of the rabbit muscle enzyme by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.047

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of the thienopyrrole derivatives
  申请人：Murray Paul

  公开号：US20060035953A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process for preparing a compound of formula (I) where R 4 and R 5 are as defined in the specification; and R 6 is hydrogen or a protecting group, which process comprises cyclisation of a compound of formula (II) where R 4 , R 5 and R 6 are as defined in relation to formula (I), and R 7 is nitrogen-protecting group, and removing the group R 7 —, and thereafter if desired or necessary, removing any protecting group R 6 to obtain the corresponding carboxylic acid. Novel intermediates and the use of the products in the preparation of pharmaceutical compounds is also described and claimed.

  一种制备式(I)化合物的工艺，其中 R 4 和 R 5 如说明书中所定义；以及 R 6 是氢或保护基团，该过程包括式(II)化合物的环化，其中 R 4 , R 5 和 R 6 如式(I)所定义，且 R 7 是氮保护基团，去掉基团 R 7 -，此后如果需要或有必要，去除任何保护基团 R 6 得到相应的羧酸。本发明还描述了新型中间体及其在制备药物化合物中的用途。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIENOPYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1549654A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• US7411074B2
  申请人：——

  公开号：US7411074B2

  公开（公告）日：2008-08-12