3-fluoro-3'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1261928-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-3'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Fluoro-2-(3-hydroxyphenyl)benzoic acid；2-fluoro-6-(3-hydroxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 1261928-77-1
• 化学式: C₁₃H₉FO₃
• 分子量: 232.211
• InChiKey: PMRDNPPLSLSHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-3'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以72 %的产率得到2,4,4,6,6-pentabromo-4'-fluoro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-2-ene-3',5-dione
  参考文献：
  名称：

  酚类间位的多卤化促进螺内酯化

  摘要：

  一种新型脱芳烃螺内酯化/多卤化苯酚，采用高价碘 PhICl 2（碘苯二氯化物）作为氧化剂和氯源，具有不可或缺的碱，或仅使用 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺)，不含任何添加剂。卤化物参与是 3'-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸级联反应的重要因素，具有良好的选择性和反应性，并诱导多个 C-卤素键和定向 C═O 的快速构建在温和条件下一步操作的债券。为了更好地理解该机制，在 DFT 计算和高分辨率质谱分析的帮助下，从螺内酯化过程中合理推断出溴原子数量的增加。机理实验表明，稳定的碳阳离子中间体的形成在氧迁移至螺内酯化过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02527
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲酸 、 3-羟基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-fluoro-3'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酚类间位的多卤化促进螺内酯化

  摘要：

  一种新型脱芳烃螺内酯化/多卤化苯酚，采用高价碘 PhICl 2（碘苯二氯化物）作为氧化剂和氯源，具有不可或缺的碱，或仅使用 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺)，不含任何添加剂。卤化物参与是 3'-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸级联反应的重要因素，具有良好的选择性和反应性，并诱导多个 C-卤素键和定向 C═O 的快速构建在温和条件下一步操作的债券。为了更好地理解该机制，在 DFT 计算和高分辨率质谱分析的帮助下，从螺内酯化过程中合理推断出溴原子数量的增加。机理实验表明，稳定的碳阳离子中间体的形成在氧迁移至螺内酯化过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02527

文献信息

• Synthesis of Altenuene Backbones through Iodine(III)-Participated Umpolung Diesterification and Insights into the General [1,5]-H Shift in <i>para</i>-Dearomatization of Phenols via Quantum Chemical Calculations
  作者：Dan Luo、Liangzhen Hu、Tianyong Gao、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02915

  日期：2022.4.15

  1′-biphenyl]-2-carboxylic acids, a series of polycyclic compounds possessing an altenuene backbone were obtained in moderate to good yields. The Umpolung diesterification reaction was completed under mild reaction conditions without an additional nucleophilic reagent. This work offers a concise method for the synthesis of diverse natural altenuene analogues. The mechanism was proposed, and the [1,5]-H shift was studied

  通过PhI(OAc) 2氧化脱芳构化和3'-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸的二酯化，以中等至良好的收率获得了一系列具有链烯骨架的多环化合物。Umpolung 二酯化反应在温和的反应条件下完成，无需额外的亲核试剂。这项工作为合成多种天然altenuene 类似物提供了一种简洁的方法。提出了该机制，并通过计算研究研究了从酮型结构到苯酚的异构化过程中的 [1,5]-H 位移。
• Polyhalogenation-Facilitated Spirolactonization at the <i>meta</i>-Position of Phenols
  作者：Jiaqi Cao、Youcai Ma、Liangzhen Hu、Wen Xia、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02527

  日期：2023.1.20

  good understanding of the mechanism, the increase in number of bromine atoms was inferred rationally from the spirolactonization process, assisted by DFT calculations and high-resolution mass spectrometry. Mechanistic experiments suggest that the formation of a stable carbocation intermediate plays a great role in the migration of oxygen to spirolactonization.

  一种新型脱芳烃螺内酯化/多卤化苯酚，采用高价碘 PhICl 2（碘苯二氯化物）作为氧化剂和氯源，具有不可或缺的碱，或仅使用 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺)，不含任何添加剂。卤化物参与是 3'-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸级联反应的重要因素，具有良好的选择性和反应性，并诱导多个 C-卤素键和定向 C═O 的快速构建在温和条件下一步操作的债券。为了更好地理解该机制，在 DFT 计算和高分辨率质谱分析的帮助下，从螺内酯化过程中合理推断出溴原子数量的增加。机理实验表明，稳定的碳阳离子中间体的形成在氧迁移至螺内酯化过程中起着重要作用。