N-乙酰基-N-苄基氨基乙酸乙酯 | 6436-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-N-苄基氨基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-acetyl-N-benzylglycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(N-benzylacetamido)acetate；ethyl 2-[acetyl(benzyl)amino]acetate
• CAS: 6436-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KOYIARBFALHUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-N-苄基氨基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-acetyl-N-benzylglycine
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.

  摘要：

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.461
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 、 乙酰氯 在 ⁽³⁾H₃P 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到N-乙酰基-N-苄基氨基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在酯存在下，可见光促进双光氧化还原/镍催化化学选择性还原仲和叔酰胺与氢硅烷

  摘要：

  我们报告了一种在酯存在下选择性地将仲酰胺和叔酰胺还原为其相应的胺衍生物的一步程序。这是通过光氧化还原、镍催化系统和作为还原剂的苯基硅烷在室温下蓝色发光二极管光 (455 nm) 存在下的协同组合实现的。此外，这种温和的光促进双金属光氧化还原催化系统也成功地将内酰胺选择性还原为环胺，而不影响分子中存在的酯部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02543

文献信息

• Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Tertiary Amides in Amino Acid Esters and Peptides
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Christoph Bornschein、Sabine Pisiewicz、Konstanze Kiersch、Dirk Michalik、Fabrice Gallou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201503584

  日期：2015.10.12

  a variety of novel peptide derivatives for chemical biology studies and potential pharmaceutical applications. The catalytic system tolerates a variety of functional groups including secondary amides, ester, nitrile, thiomethyl, and hydroxy groups. This convenient hydrosilylation reaction proceeds at ambient conditions and is operationally safe because no air‐sensitive reagents or highly reactive metal

  描述了氨基酸衍生物和肽中叔酰胺键的有效还原。通过将可商购的铑前体和双（二苯基膦基）丙烷（dppp）配体与苯基硅烷一起用作还原剂，可以实现官能团的选择性。这种方法可以对生物学上感兴趣的肽进行特定的还原衍生，并可以直接访问各种新颖的肽衍生物，用于化学生物学研究和潜在的药物应用。催化系统可耐受各种官能团，包括仲酰胺，酯，腈，硫代甲基和羟基。这种便捷的氢化硅烷化反应可在环境条件下进行，并且操作安全，因为不需要空气敏感的试剂或高反应性的金属氢化物。
• Selective Reduction of Amides to Amines by Boronic Acid Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Yuehui Li、Jesús A. Molina de La Torre、Kathleen Grabow、Ursula Bentrup、Kathrin Junge、Shaolin Zhou、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201304495

  日期：2013.10.25

  Not a ‘B'ore! Benzothiophene‐based boronic acids catalyze the reduction of tertiary, secondary, and primary amides in the presence of a hydrosilane. The reaction demonstrates good functional‐group tolerance.

  不是'B'ore！在存在氢硅烷的情况下，基于苯并噻吩的硼酸催化叔，仲和伯酰胺的还原。该反应显示出良好的官能团耐受性。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING DIMETHYL FUMARATE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DU FUMARATE DE DIMÉTHYLE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2013119677A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are compositions containing compounds, or pharmaceutically acceptable salts, that metabolize to monomethyl fumarate with certain pharmacokinetic parameters and methods for treating, prophylaxis, or amelioration of neurodegenerative diseases including multiple sclerosis using such compositions in a subject, wherein if the compositions contain dimethyl fumarate, the total amount of dimethyl fumarate in the compositions ranges from about 43% w/w to about 95% w/w.

  本文提供了一些含有化合物或药学上可接受的盐的组合物，这些化合物具有特定的药代动力学参数，可以代谢成单甲基富马酸，并且提供了使用这些组合物在受试者中治疗、预防或缓解神经退行性疾病，包括多发性硬化症的方法。如果这些组合物包含二甲基富马酸，则二甲基富马酸的总含量在43% w/w至95% w/w范围内。
• Trisubstituted (stannylmethyl)lithium as a methylene double anion equivalent. Reaction with esters
  作者：Tadashi Sato、Hiroharu Matsuoka、Tsutomu Igarashi、Masafumi Minomura、Eigoro Murayama

  DOI：10.1021/jo00241a016

  日期：1988.3
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING DIMETHYL FUMARATE
  申请人：Biogen Idec MA Inc.

  公开号：EP2811994A1

  公开（公告）日：2014-12-17