N-乙酰基-O-烯丙基羟胺 | 42832-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-O-烯丙基羟胺
• 英文名称: N-Acetyl-O-allyl-hydroxylamin
• 英文别名: N-prop-2-enoxyacetamide
• CAS: 42832-42-8
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: PHFZXGJRSQMXFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-21 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-O-烯丙基羟胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63.3%的产率得到O-烯丙基羟胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为有效Na + / K + -ATPase抑制剂的β-谷甾醇衍生物的伤口愈合活性。

  摘要：

  β-谷甾醇是一种常见的类固醇，可以在多种植物中鉴定出来，并且已证明它们在促进伤口愈合方面具有功效。Na + / K + -ATPase不仅仅是一种泵，其参与细胞生长调节的信号转导功能引起了广泛关注。Na + / K + -ATPase / Src受体复合物可作为参与多种信号途径（包括促进伤口愈合途径）的受体。为了找到有效的加速伤口愈合的小分子，我们选择了具有高抑制活性的Na + / K + -ATPase和无心脏毒性的天然化合物β-谷甾醇作为底物。设计，合成和评估了一系列β-谷甾醇衍生物，作为潜在的Na + / K + -ATPase抑制剂。其中，化合物31、47、49对Na + / K + -ATPase的抑制活性增强，IC50值分别为3.0μM，3.4μM，2.2μM，比β-谷甾醇的IC50 7.6μM更有效。特别地，化合物49可以诱导L929成纤维细胞中的细胞增殖，迁移和可溶性胶原蛋

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103150
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧肟酸 、 3-溴丙烯 反应 6.0h， 生成 N-乙酰基-O-烯丙基羟胺
  参考文献：
  名称：

  含有肟醚部分的新型氟化 7-羟基香豆素衍生物：设计、合成、晶体结构和生物学评价

  摘要：

  一系列含有肟醚部分的氟化 7-羟基香豆素衍生物已被设计、合成并评估了它们的抗真菌活性。目标化合物均经1H-NMR、13C-NMR、FTIR和HR-MS谱测定。使用X射线衍射进一步证实了化合物4e、4h、5h和6c的单晶结构。对灰葡萄孢菌（B. cinerea）、茄病链格孢（A. solani）、玉米赤霉病（G. zeae）、玉米根霉（R. solani）、轮炭孢霉（C. orbiculare）和交链孢霉（A. alternata）的抗真菌活性) 进行了体外评估。初步生物测定表明，一些设计的化合物对上述测试的真菌显示出有希望的抗真菌活性。引人注目的是，目标化合物5f和6h在100 μg/mL时对B. cinerea表现出优异的抗真菌活性，相应的抑制率分别达到90.1和85.0%，优于阳性对照蛇床子素（83.6%）和嘧菌酯（46.5%）。化合物5f被鉴定为有前景的抗灰霉病的候选杀菌剂，EC50值为5

  DOI：

  10.3390/molecules26020372

文献信息

• 甾醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106800580B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇的甾醇类衍生物，如式VI表示。本发明还公开了该甾醇类衍生物的制备方法。本发明还公开了该甾醇类衍生物在制备促伤口愈合药物方面的应用。本发明从易得的天然产物出发，分别以β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇为起始原料，合成方法简单，具有较好的可操作性和反应收率。制得的甾醇类衍生物具有明显的促伤口愈合活性，对L929成纤维细胞的增殖、迁移及胶原合成能力均明显高于原料和阳性对照药重组人碱性成纤维细胞生长因子(bFGF)。本发明制得的甾醇类衍生物相比蛋白类药物(如bFGF)，其剂型和用药方式也更加多样化，为其在促伤口愈合领域中的应用提供参考。
• Synthesis of N-Pyridyl Hydroxylamines via Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Carilyn Torruellas、Fu-Lian Hsu、Andrew J. Walz

  DOI：10.1055/s-0037-1611836

  日期：2019.8

  N-Pyridyl hydroxylamine derivatives were prepared via copper-catalyzed cross-coupling of orthogonally functionalized hydroxylamines with iodopyridines. Various amino- and hydroxyl-protecting groups were tolerated. A total of 20 examples were synthesized in 28–90% yield. N-Pyridyl hydroxylamine derivatives were prepared via copper-catalyzed cross-coupling of orthogonally functionalized hydroxylamines with

  摘要 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。
• 1,4,2-Dioxazines or N-acyl isoxazolidines from organoselenium-induced cyclisation of O-allyl hydroxamic acids
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Francesca Marini

  DOI：10.1039/c39950000237

  日期：——

  O-Allyl hydroxamic acids easily give rise to organoselenium-induced cyclisation reactions to afford phenylseleno-substituted 1,4,2-dioxazines or N-acyl isoxazolidines as the kinetically or thermodynamically controlled products, respectively.

  烯丙基羟肟酸很容易发生有机硒诱导的环化反应，分别生成苯基硒取代的1,4,2-二噁嗪或N-酰基异噁唑啉，作为动力学或热力学控制产物。
• Johnson; Boxer; Drummond, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 4, p. 432 - 437
  作者：Johnson、Boxer、Drummond、Boyd、Anderson

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Some Alkyl-Substituted Monohydroxamic Acids, N-Acyl-O-alkylhydroxylamines. I
  作者：JAMES H. COOLEY、WILLIAM D. BILLS、JAMES R. THROCKMORTON

  DOI：10.1021/jo01080a014

  日期：1960.10