1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-methylindole | 846590-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-methylindole
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylmethyl-5-hydroxy-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Aethoxycarbonylmethyl-5-hydroxy-2-methyl-indol-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 846590-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: NUCODRDXMKJJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-methylindole 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-ylcarbamoyl)-methyl]-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bhovi, Manjunath G.; Gadaginamath, Guru S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1663 - 1668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 calcium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Ca 介导的 Nenitzescu 合成 5-羟基吲哚

  摘要：

  碘化钙 (CaI 2 ) 催化 Nenitzescu 合成中的环加成反应，从相应的醌和烯胺中得到 5-羟基吲哚。该方法首次引入CaI 2 作为催化剂进行此类缩合反应，具有使用金属无毒、后处理简单、官能团耐受性强等优点，可与其他方法一争高下，克服目前存在的诸如低产率和聚合副反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02463-y

文献信息

• Nenitzescu, Buletinul Societăţii de Chimie din România, vol. 11, p. 38,43
  作者：Nenitzescu

  DOI：——

  日期：——
• Ca-mediated Nenitzescu synthesis of 5-hydroxyindoles
  作者：Arezo Teymori、Anna Sedaghat、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s11696-022-02463-y

  日期：2023.4

  Calcium iodide (CaI2) catalyzes cycloaddition reaction in Nenitzescu synthesis to afford 5-hydroxyindoles from corresponding quinones and enamines. This method introduces CaI2 as a catalyst in performing this type of condensation reaction for the first time and presents advantages in using nontoxic metal, work-up simplicity, functional group tolerance, and can compete with other methods to overcome

  碘化钙 (CaI 2 ) 催化 Nenitzescu 合成中的环加成反应，从相应的醌和烯胺中得到 5-羟基吲哚。该方法首次引入CaI 2 作为催化剂进行此类缩合反应，具有使用金属无毒、后处理简单、官能团耐受性强等优点，可与其他方法一争高下，克服目前存在的诸如低产率和聚合副反应。 图形概要
• Bhovi, Manjunath G.; Gadaginamath, Guru S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1663 - 1668
  作者：Bhovi, Manjunath G.、Gadaginamath, Guru S.

  DOI：——

  日期：——