N-2-(pyridyl)-N'-(3-chlorophenyl)thiourea | 344254-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-(pyridyl)-N'-(3-chlorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-3-pyridin-2-ylthiourea
• CAS: 344254-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃S
• 分子量: 263.75
• InChiKey: KJWFTVWWEOPVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 N-2-(pyridyl)-N'-(3-chlorophenyl)thiourea 在 乙酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-(3-Chloro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新取代的硫代巴比妥类药物的抗惊厥活性和琥珀酸脱氢酶抑制作用

  摘要：

  合成了八种1-芳基-3-（2-吡啶基）硫代巴比妥酸酯，并评估了它们的抗惊厥性质以及它们抑制大鼠脑匀浆中琥珀酸脱氢酶活性的能力。这些取代的硫代巴比妥酸酯（100 mg./kg。，腹腔注射）在白化病小鼠中提供了20-60％的保护，防止戊四氮诱发的惊厥。这些化合物的低毒性通过其较高的大约LD 50值反映出来，该值在500-1000 mg./kg的范围内。所有取代的硫代巴比妥酸酯（Im M）均可抑制体外琥珀酸脱氢酶的活性，其抑制程度为10％至72％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180341
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-氯异硫氰酸苯酯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-2-(pyridyl)-N'-(3-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新取代的硫代巴比妥类药物的抗惊厥活性和琥珀酸脱氢酶抑制作用

  摘要：

  合成了八种1-芳基-3-（2-吡啶基）硫代巴比妥酸酯，并评估了它们的抗惊厥性质以及它们抑制大鼠脑匀浆中琥珀酸脱氢酶活性的能力。这些取代的硫代巴比妥酸酯（100 mg./kg。，腹腔注射）在白化病小鼠中提供了20-60％的保护，防止戊四氮诱发的惊厥。这些化合物的低毒性通过其较高的大约LD 50值反映出来，该值在500-1000 mg./kg的范围内。所有取代的硫代巴比妥酸酯（Im M）均可抑制体外琥珀酸脱氢酶的活性，其抑制程度为10％至72％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180341

文献信息

• Hypervalent Iodine Promoted Regioselective Oxidative C-H Functionalization: Synthesis of<i>N</i>-(Pyridin-2-yl)benzo[<i>d</i>]thi­azol-2-amines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Somi Santharam Roja、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1002/ejoc.201501202

  日期：2016.1

  Biologically potent N-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazol-2-amines were conveniently synthesized from simple heteroaryl-thioureas through an oxidative C–S bond formation strategy that employed phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) as the oxidant. This protocol features a metal-free approach, a broad scope of substrates, short reaction times, and a simple product purification procedure.

  通过使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）作为氧化剂的氧化 C-S 键形成策略，从简单的杂芳基硫脲方便地合成了具有生物活性的 N-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑-2-胺. 该协议具有无金属方法、广泛的底物、较短的反应时间和简单的产品纯化程序。
• DHASMANA A.; BARTHWAL J. P.; PANDEY B. R.; ALI B.; BHARGAVA K. P.; PARMAR+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 3, 635-637
  作者：DHASMANA A.、 BARTHWAL J. P.、 PANDEY B. R.、 ALI B.、 BHARGAVA K. P.、 PARMAR+

  DOI：——

  日期：——
• Anticonvulsant activity and succinate dehydrogenase inhibitory property of new substituted thiobarbiturates
  作者：Anjali Dhasmana、J. P. Barthwal、B. R. Pandey、B. Ali、K. P. Bhargava、S. S. Parmar

  DOI：10.1002/jhet.5570180341

  日期：1981.5

  Eight 1-aryl-3-(2-pyridyl)thiobarbiturates were synthesized and evaluated for their anticonvulsant property and their ability to inhibit succinate dehydrogenase activity of rat brain homogenates. These substituted thiobarbiturates (100 mg./kg., i.p.) provided 20–60% protection against pentylenetetrazol-induced convulsions in albino mice. Low toxicity of these compounds was reflected by their high approximate

  合成了八种1-芳基-3-（2-吡啶基）硫代巴比妥酸酯，并评估了它们的抗惊厥性质以及它们抑制大鼠脑匀浆中琥珀酸脱氢酶活性的能力。这些取代的硫代巴比妥酸酯（100 mg./kg。，腹腔注射）在白化病小鼠中提供了20-60％的保护，防止戊四氮诱发的惊厥。这些化合物的低毒性通过其较高的大约LD 50值反映出来，该值在500-1000 mg./kg的范围内。所有取代的硫代巴比妥酸酯（Im M）均可抑制体外琥珀酸脱氢酶的活性，其抑制程度为10％至72％。
• Structural, spectral and thermal studies of N-2-(pyridyl)- and N-2-(picolyl)-N′-(3-chlorophenyl)thioureas
  作者：Diantha R. Kelman、Kacey A. Claborn、Werner Kaminsky、Karen I. Goldberg、Douglas X. West

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00401-5

  日期：2002.12

  N-2-(pyridyl)-N'-3-chlorophenylthiourea, PyTu3Cl, monoclinic, P2(1), a = 9.9770(14), b = 6.1770(9), c = 9.9000(7) Angstrom beta = 97.301(8)degrees, V = 605.17(13) Angstrom(3) and Z = 2; N-2-(4-picolyl)-N'-3-chlorophenylthiourea, 4PicTu3Cl, triclinic, P-1, a = 4.7970(3), b = 10.7180(12), c = 12.7370(15) Angstrom, alpha = 77.919(4), beta = 85.959(6), gamma = 89.697(7)degrees, V = 638.74(11) Angstrom(3) and Z = 2; N-2-(5-picolyl)-N'-3-chlorophenylthiourea, 5PicTu3Cl, monoclinic, P2(1)lc, a = 11.1580(6), b = 15.233(2), c = 7.5118(15) Angstrom, beta = 93.336(8)degrees, V = 1274.5(3) Angstrom(3) and Z = 4 and N-2-(6-picolyl)-N'-3-chlorophenylthiourea, 6PicTu3Cl, triclinic, P - 1, a = 7.3620(12), b = 8.828(3), c = 11.675(3) Angstrom, alpha = 98.78(1), beta = 104.398(17), gamma = 109.651(16)degrees, V = 668.5(2) Angstrom(3) and Z = 2. The intramolecular hydrogen bonding between N'H and the pyridine nitrogen and intermolecular hydrogen bonding involving the thione sulfur and the NH hydrogen, as well as the planarity of the molecules, are affected by the presence and position of the methyl substituent on the pyridine ring. H-1 NMR studies in CDCl3 show the NH' hydrogen resonance considerably downfield from other resonances in their spectra indicating intramolecular hydrogen bonding is also present in solution. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.