5-chloro-8H-dibenzo[c,f]pyrazolo[1,5-a]azepin-8-one | 1294500-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-chloro-8H-dibenzo[c,f]pyrazolo[1,5-a]azepin-8-one
• 英文别名: 9-Chloro-2,3-diazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),3,5,7(12),8,10,14,16-octaen-13-one
• CAS: 1294500-92-7
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O
• 分子量: 280.713
• InChiKey: UQMZBQKXTAIOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 水 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 5-chloro-8H-dibenzo[c,f]pyrazolo[1,5-a]azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  3-和 5-Triflyloxy-1H-pyrazole-4-carboxylates 在 Pd 催化交叉偶联反应合成缩合吡唑中的作用

  摘要：

  容易获得的标题化合物 5-和 3-三氟甲氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（2 和 5）已用作与各种炔烃进行 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以获得相应的 5- 和 3-炔基-4-（乙氧羰基）吡唑 3 和 6。后者邻位双官能合成子的环化提供了不同的稠合吡唑，例如吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮和-4(2H)-酮7和10以及1,5-二氢-和2,5-二氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮分别为9和12。三氟甲磺酸酯 2 与苯基硼酸的 Suzuki 偶联得到相应的 5-芳基吡唑。将 5-(3-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 (16) 与三氟甲磺酸一起加热导致意外的四环体系 18 的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001560