2-hydroxyheptanal diethyl acetal | 100537-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxyheptanal diethyl acetal
• 英文别名: 1,1-Diethoxyheptan-2-OL；1,1-diethoxyheptan-2-ol
• CAS: 100537-09-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃
• 分子量: 204.31
• InChiKey: NDYRWJBNBCBXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基氯化镁 、 环氧丙烯醛缩二乙醇 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以85.3%的产率得到2-hydroxyheptanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  脂氧化衍生的2-羟基醛修饰蛋白质的模型研究。

  摘要：

  先前已确定2-羟基醛为脂质过氧化的产物，尽管它们代表最简单的还原糖，但尚未研究其在生理条件下修饰蛋白质的潜力。在这里，发现2-羟基醛与胺以两种方式缩合，这暗示了赖氨酸残基修饰的潜在途径。分离出ex / em 327/390 nm的荧光4,5-二烷基-3-羟基吡啶鎓和非荧光的4-烷基咪唑鎓交联产物，并通过（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率质量进行表征光谱法，在前一种情况下，通过独立合成。两种反应似乎都通过初始Schiff碱基的Amadori重排而进行。根据3-羟基吡啶鎓的紫外线吸收率，

  DOI：

  10.1021/tx020095d

文献信息

• Model Studies on the Modification of Proteins by Lipoxidation-Derived 2-Hydroxyaldehydes
  作者：Zhongfa Liu、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/tx020095d

  日期：2003.2.1

  2-hydroxyaldehydes have been previously identified as products of lipid peroxidation, and although they represent the simplest reducing sugars, their potential for modification of proteins under physiological conditions has not been investigated. Here, 2-hydroxyaldehydes were found to condense with amines in two ways, implicating potential pathways for modification of lysine residues. A fluorescent

  先前已确定2-羟基醛为脂质过氧化的产物，尽管它们代表最简单的还原糖，但尚未研究其在生理条件下修饰蛋白质的潜力。在这里，发现2-羟基醛与胺以两种方式缩合，这暗示了赖氨酸残基修饰的潜在途径。分离出ex / em 327/390 nm的荧光4,5-二烷基-3-羟基吡啶鎓和非荧光的4-烷基咪唑鎓交联产物，并通过（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率质量进行表征光谱法，在前一种情况下，通过独立合成。两种反应似乎都通过初始Schiff碱基的Amadori重排而进行。根据3-羟基吡啶鎓的紫外线吸收率，