5-methoxycarbonylcoumarin | 149310-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylcoumarin
• 英文别名: methyl coumarin-5-carboxylate；Methyl 2-oxochromene-5-carboxylate
• CAS: 149310-20-3
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: ZHKPABDTDLHTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthiobenzothiophene-1(3H)-one 、 5-methoxycarbonylcoumarin 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以71%的产率得到6-hydroxy-4-oxa-11-thia-benzo[def]chrysene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  为benzonaphthopyranones的汇集合成串列环策略：的chartarin和全合成ö -methylhayumicinone

  摘要：

  豪瑟（Hauser）引发的串联环已开发出来，用于通过一锅操作形成两个环来快速区域特异性合成苯并萘并吡喃酮。这种策略已经被推广以benzonaphthopyranones 26，29，32，和35。它也已被用于沙丁鱼酯（3）和O-甲基干草umi酮（67）的短合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.039
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸甲酯 在 四溴环己二烯-1-酮 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 5-methoxycarbonylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Chartreusin 通路的合成重塑以调节抗增殖和抗菌活性

  摘要：

  苯并萘并吡喃酮类的天然产物，如黄曲霉素、依沙霉素 A、gilvocarcin 和多癌素，代表了急需的抗癌疗法和抗生素的有效线索。由于用于改变其结构的合成协议是有限的，我们利用酶促混杂来生成一个聚焦的黄绿色衍生物库。黄绿色聚酮合酶的通路工程、突变合成和分子建模被用来成功地定制黄绿色的结构。对于苷元的合成，建立了替代香豆素结构单元的改进合成途径。使用工程突变体，总共有 11 种新的黄曲霉类似物（去甲基、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、溴、羟基、甲氧基、和相应的 (1→2) abeo-chartreusins) 被生成并完全表征。他们的生物学评估揭示了环取代基对抗增殖和抗菌活性的意外影响。用蓝光照射乙烯基和乙炔基取代的衍生物可提高对结肠直肠癌细胞系的抗增殖能力。相比之下，用氢取代甲基会导致细胞毒性急剧下降，但抗分枝杆菌活性显着增强。此外，溴黄绿色素的突变合成导致了在糖苷残基中未修饰的黄绿色素衍生物的

  DOI：

  10.1021/ja4080024

文献信息

• [EN] NOVEL CHARTREUSIN ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CHARTREUSINE
  申请人：LEIBNIZ INST NATURSTOFF FORSCH

  公开号：WO2014019685A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to novel Chartreusin analogues of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and to their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型查特鲁辛类似物，包括相同物质的药物组合物以及它们用于治疗癌症和其他疾病的用途。
• Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Wittig Reagent. II : Synthesis ofBromo- and Methoxycarbonylcoumarins.
  作者：Takashi HARAYAMA、Kazumitsu NAKATSUKA、Hiromi NISHIOKA、Kyoko MURAKAMI、Naomi HAYASHIDA、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.42.2170

  日期：——

  Reaction of salicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenetriphenylphosphorane in diethylaniline under reflux gave coumarins (3) in moderate to high yield except 3-methoxycarbonylsalicyladehyde (1e) as summarized in Table I. The substituent effects are discussed. A substituent at C6 on 1 usually facilitated the formation of the coumarin ring regardless of its electronic character.

  在二乙基苯胺中，加热回流下香兰素（1）与碳乙氧基亚甲基三苯基磷烯反应，除了3-甲氧基羧基香兰素（1e）外，得到了中等到高产率的香豆素（3），具体结果总结在表I中。讨论了取代基的影响。在1的C6位的取代基通常促进香豆素环的形成，无论其电子特性如何。
• NOVEL CHARTREUSIN ANALOGUES
  申请人：Leibniz-Institut Für Naturstoff-Forschung Und Infektionsbiologie, Hans Knöll Institut

  公开号：US20150197539A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to novel Chartreusin analogues of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and to their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型Chartreusin类似物，包括其制备的药物组合物以及用于治疗癌症和其他疾病的方法。
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• US9127092B2
  申请人：——

  公开号：US9127092B2

  公开（公告）日：2015-09-08