3-phenylthiobenzothiophene-1(3H)-one | 159528-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylthiobenzothiophene-1(3H)-one
• 英文别名: 3-phenylthio-3H-benzo[c]thiophen-1-one；3-phenylsulfanyl-3H-2-benzothiophen-1-one
• CAS: 159528-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₀OS₂
• 分子量: 258.365
• InChiKey: PRRFYECTVPCTFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthiobenzothiophene-1(3H)-one 在 双氧水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 1-Hydroxy-4-(2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Gita; Pal, Ranjan; Murty, Kadiyala V. S. N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 309 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噻吩-1(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenylthiobenzothiophene-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Gita; Pal, Ranjan; Murty, Kadiyala V. S. N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 309 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem annulation strategy for the convergent synthesis of benzonaphthopyranones: total synthesis of chartarin and O-methylhayumicinone
  作者：Sutapa Ray、Asit Patra、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.039

  日期：2008.3

  A Hauser-initiated tandem annulation has been developed for the rapid regiospecific synthesis of benzonaphthopyranones via formation of two rings in one-pot operation. This strategy has been generalized with benzonaphthopyranones 26, 29, 32, and 35. It has also been employed in a short synthesis of chartarin (3) and O-methylhayumicinone (67).

  豪瑟（Hauser）引发的串联环已开发出来，用于通过一锅操作形成两个环来快速区域特异性合成苯并萘并吡喃酮。这种策略已经被推广以benzonaphthopyranones 26，29，32，和35。它也已被用于沙丁鱼酯（3）和O-甲基干草umi酮（67）的短合成中。
• A novel three-step synthetic route to 1,4-anthraquinones
  作者：Gita Majumdar、Kadiyala V.S.N. Murty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88098-0

  日期：1994.8

  The anionic [4+2] cycloaddition (1→3) and the retro [4+2] cycloaddition (3→ 4) are coupled to evolve a general and high yielding three-step synthesis of 1,4-anthraquinones.

  阴离子[4 + 2]环加成（1→3）和逆向[4 + 2]环加成（3→4）结合以发展一般且高产的1,4-蒽醌三步合成法。
• Regiospecific Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones via Ring Contraction by Benzil-Benzilic Acid Rearrangement of Benz[<i>a</i>]anthracene-5,6-diones
  作者：Dipakranjan Mal、Asit Patra、Sujit Ghorai、Saroj De

  DOI：10.1055/s-2006-942468

  日期：2006.8

  A regiospecific route to benzo[b]fluorenones is described. The synthesis is based upon a one-pot, regiospecific benzannulation of 1,4-dipolar synthons with naphthoquinone monoketal and ring contraction of the generated benz[a]anthracene-5,6-diones through benzil-benzilic acid rearrangement.

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。