1-(2-Methoxyethyl)-3-acetyl-4-phenyl-4-imidazolin-2-on | 65329-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Methoxyethyl)-3-acetyl-4-phenyl-4-imidazolin-2-on
• 英文别名: 1-(2-Methoxyethyl)-3-acetyl-4-phenyl-4-imidazolin-2-one；3-acetyl-1-(2-methoxyethyl)-4-phenylimidazol-2-one
• CAS: 65329-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: DYXLJVBGQMMTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methoxyethyl)-3-acetyl-4-phenyl-4-imidazolin-2-on 生成 盐酸四咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetramisole, levamisole and their derivatives

  摘要：

  一种制造1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-4-咪唑啉-2-酮、1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮、1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑啉-2-硫酮、相应的1-(2-羟乙基)衍生物及其3-酰化衍生物，以及某些相关化合物的制造过程，这些化合物在新的制造驱虫药左旋噻唑嗪（-）-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑和其衍生物的过程中作为中间体有用，通过传统的分辨过程。新的过程还允许使用手性还原剂的催化量直接制造光学活性的1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮及其3-酰化衍生物、光学活性的1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑啉-2-硫酮和左旋噻唑嗪，即四氢噻唑嗪的左旋异构体，消除了传统的分辨过程。

  公开号：

  US04314066A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-乙基)-4-苯基-1,3-二氢-咪唑-2-酮 生成 1-(2-Methoxyethyl)-3-acetyl-4-phenyl-4-imidazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetramisole, levamisole and their derivatives

  摘要：

  一种制造1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-4-咪唑啉-2-酮、1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮、1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑啉-2-硫酮、相应的1-(2-羟乙基)衍生物及其3-酰化衍生物，以及某些相关化合物的制造过程，这些化合物在新的制造驱虫药左旋噻唑嗪（-）-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑和其衍生物的过程中作为中间体有用，通过传统的分辨过程。新的过程还允许使用手性还原剂的催化量直接制造光学活性的1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮及其3-酰化衍生物、光学活性的1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑啉-2-硫酮和左旋噻唑嗪，即四氢噻唑嗪的左旋异构体，消除了传统的分辨过程。

  公开号：

  US04314066A1

文献信息

• Intermediates for synthesis of tetramisole, levamisole and their
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04090025A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of tetramisole, dl-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives. The compound tetramisole is useful as an anthelmintic.

  一种制备1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-4-咪唑啉-2-酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-咪唑烷-2-硫酮，相应的1-(2-羟乙基)衍生物及其3-酰化衍生物的方法，以及某些相关化合物的方法，这些化合物在制备新型四唑咪唑、dl-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑-[2,1-b]噻唑醚及其衍生物的过程中作为中间体。四唑咪唑化合物可用作驱虫剂。
• Optically active 1-oxyethyl-4-phenyl-2-imidazolidones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04087611A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  A process for the manufacture of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-ones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones, 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolidine-2-thiones, certain of the corresponding 1-(2-hydroxyethyl) derivatives, and their 3-acylated derivatives, and certain related compounds which are all useful as intermediates in a new process for the manufacture of the anthelmintic levamisole, (-)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]thiazole, and its derivatives through conventional resolution procedures. The new process also permits the direct manufacture of optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidone and their 3-acylated derivatives, optically active 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenylimidazolidine-2-thiones, and levamisole, the levorotatory isomer of tetramisole, using catalytic amounts of a chiral reducing agent, with the elimination of conventional resolution procedures.

  一种用于制造1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-4-咪唑啉-2-酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮，1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑烷-2-硫酮，相应的某些1-(2-羟乙基)衍生物以及它们的3-酰化衍生物的制造工艺，以及某些相关化合物，这些化合物都可作为新工艺制造抗蠕虫药左旋咪唑唑，(-)-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑醇及其衍生物的中间体。新工艺还允许直接制造光学活性的1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑烷酮及其3-酰化衍生物，光学活性的1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑烷-2-硫酮和左旋咪唑唑，即四氢咪唑唑的左旋异构体，使用催化量的手性还原剂，消除传统的分离程序。
• Chiral rhodium-diphosphine catalyst capable of catalytic reduction of a
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04166824A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  A soluble, chiral, rhodium-containing catalyst which permits the catalytic reduction of prochiral 3-acyl-1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolinones to chiral 3-acylimidazolidinones with a substantial excess of the desired S optical isomer. The 3-acylimidazolidinones may in turn be substantially converted to levamisole, and S isomer of tetramisole. The resolution of tetramisole to remove the R isomer is thus avoided.

  一种可溶性手性的含铑催化剂，可以催化还原具有前手性的3-酰基-1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑啉酮，生成手性的3-酰基咪唑烷酮，且所需的S-光学异构体过量较大。进一步将3-酰基咪唑烷酮转化为左旋美硫磷和四氢美硫磷的S异构体。因此，避免了对四氢美硫磷进行拆分以去除R异构体的过程。
• Enhancement of enantioselectivity by iodide salts of Rh(I) complexes in
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04168381A1

  公开（公告）日：1979-09-18

  A method for the attainment of enhanced enantioselectivity in the reduction of 3-acyl derivatives of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-imidazolin-2-ones to the optically active 3-acyl derivatives of 1-(2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidones for use in the direct manufacture of levamisole, (-), 2, 3, 5, 6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-b]-thiazole, useful as an anthelmintic has been discovered. The method involves the preferred use of iodide salts of Rh(I) complexes of optically active bis-tertiary phosphines to achieve maximum enantioselectivity. The methods for preparing the iodide salts are disclosed.

  一种用于在还原1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基咪唑啉-2-酮的3-酰基衍生物到光学活性的1-(2-烷氧基乙基)-4-苯基-2-咪唑啉酮的3-酰基衍生物的过程中获得增强对映选择性的方法已被发现，该方法用于直接制造驱虫药利福平，(-)，2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-b]-噻唑酮。该方法涉及优选使用光学活性双三级膦的碘化物盐的Rh(I)配合物以达到最大的对映选择性。公开了制备碘化物盐的方法。
• Use of chiral rhodium-diphosphine catalyst capable of catalytic
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04216331A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  A soluble, chiral, rhodium-containing catalyst which permits the catalytic reduction of prochiral 3-acyl-1-2-alkoxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolinones to chiral 3-acylimidazolidinones with a substantial excess of the desired S optical isomer. The 3-acylimidazolidinones may in turn be substantially converted to levamisole, the S isomer of tetramisole. The resolution of tetramisole to remove the R isomer is thus avoided.

  一种可溶性手性铑催化剂，可使得不对称的3-酰基-1-2-烷氧基乙基-4-苯基-2-咪唑啉酮催化还原为手性的3-酰基咪唑烷酮，具有大量所需的S型光学异构体。3-酰基咪唑烷酮可以被转化为左旋咪唑，即四氢咪唑的S型异构体。因此，避免了四氢咪唑的分离来去除R型异构体。