1S-trans-αR-cypermethrin | 71697-59-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1S-trans-αR-cypermethrin
• 英文别名: (1S)-trans-(alphaR)-cypermethrin；[(R)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 71697-59-1；83860-32-6
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 416.304
• InChiKey: KAATUXNTWXVJKI-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 熔点：
  81.3333333333 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R22,R37/38,R43,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2926909031
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

理化性质

原药为黄棕色至深红色粘稠液体，密度在25℃时为1.124（工业品在60℃以下为粘稠性半固体，顺式与反式异构体之比为1：1）。其粘度在25℃时为15000cP。蒸气压为0.227μPa，闪点80℃，在水中溶解度极低，在酮类、醇类及芳烃类溶剂中易溶。在中性、酸性条件下稳定，在强碱条件下会水解，并且热稳定性良好，常温贮存稳定性可达2年以上。

毒性

氯氰菊酯为中等毒性杀虫剂。原药大鼠急性经口LD50值为250～4150mg/kg，小鼠则为138mg/kg；大鼠经皮LD50值为4920mg/kg，兔急性经皮LD50大于2460mg/kg，大鼠急性吸入LC50大于0.048mg/L。原药大鼠亚急性无作用剂量为7.5mg/(kg·d)，经皮为20mg/(kg·d)，慢性经口无作用剂量为5mg/(kg·d)。在试验剂量范围内，对大鼠等动物未见慢性蓄积及致畸、致突变、致癌作用。氯氰菊酯在实验室条件下对虹鳟、棕鲢鱼、普通白鲢、赤晴鱼等鱼类的TLm多低于1μg/L。对鸟类毒性较低，急性口服LD50大于2g/kg；对蜜蜂、蚕和蚯蚓剧毒。经皮LD50大于2g/kg或3g/kg。

作用方式

氯氰菊酯为拟除虫菊酯类杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，无内吸和熏蒸作用。其杀虫谱广，药效迅速，对光、热稳定。对某些害虫的卵亦有杀伤作用。使用该药防治对有机磷产生抗性的害虫效果良好，但对螨类和盲蝽防治效果较差。该药残效期长，在正确使用的情况下对作物安全。

防治对象

杀虫范围较广，能有效防治禾谷类、柑橘、棉花、果树、葡萄、大豆、烟草、番茄、蔬菜油菜及其他多种农作物上的鳞翅目、鞘翅目和双翅目害虫。也可用于防治地下害虫，并具有很好的残留活性。此外，它还能用于防治牛的体外寄生虫微小牛蜱以及羊身上的痒螨属、羊蜱蝇和其他各种瘿螨，对家畜厩里面及其周围的蝇也有较好的防效。适用于防治居室里的蜚蠊、蚊、蝇等传病媒介昆虫，持效期可达42～72天。

用途

加工成乳油或其他剂型用于杀灭蚊、蝇等卫生害虫和牲畜害虫以及蔬菜、茶树等多种农作物上的多种害虫。也可用于防治棉花、水稻、玉米、大豆等农作物及果树、蔬菜的害虫。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-3-苯氧基苄基 [1S-[1alpha(R*),3beta]]-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1S-trans-αR-cypermethrin
  参考文献：
  名称：

  合成拟除虫菊酯杀虫剂的手性稳定性。

  摘要：

  合成拟除虫菊酯是由多种立体异构体组成的手性化合物。对环境命运和生态毒性中对映选择性的评估需要在分析过程中保留立体异构体完整性的分析方法。在这项研究中，我们通过气相色谱（GC）分析和样品表征了四种常用拟除虫菊酯（顺式联苯菊酯（cis-BF），氯菊酯（PM），氯氰菊酯（CP）和氯氟氰菊酯（CF））的立体异构体的稳定性。准备。发现顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，而CP和CF的立体异构体在加热或水中不稳定。异构体转化仅发生在CP或CF的alphaC处，导致分析物立体异构体转化为差向异构体。在260°C的GC入口温度下，CP和CF的转化率约为9％。在有机溶剂和无菌水中，顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，但在室温下水中的CP和CF观察到缓慢的异构体转化。但是，当GC进样口温度保持在<或= 180℃或使用柱上进样时，CP和CF的异构体转化率相对较小（2-3％）。水中αC的异构体转化表明，非生物

  DOI：

  10.1021/jf048425i

文献信息

• Chiral Stability of Synthetic Pyrethroid Insecticides
  作者：Weiping Liu、Sujie Qin、Jianying Gan

  DOI：10.1021/jf048425i

  日期：2005.5.1

  Synthetic pyrethroids are chiral compounds consisting of multiple stereoisomers. Evaluation of enantioselectivity in environmental fate and ecotoxicity requires analytical methods that preserve stereoisomer integrity during analysis. In this study, we characterized the stability of stereoisomers from four commonly used pyrethroids, cis-bifenthrin (cis-BF), permethrin (PM), cypermethrin (CP), and cyfluthrin

  合成拟除虫菊酯是由多种立体异构体组成的手性化合物。对环境命运和生态毒性中对映选择性的评估需要在分析过程中保留立体异构体完整性的分析方法。在这项研究中，我们通过气相色谱（GC）分析和样品表征了四种常用拟除虫菊酯（顺式联苯菊酯（cis-BF），氯菊酯（PM），氯氰菊酯（CP）和氯氟氰菊酯（CF））的立体异构体的稳定性。准备。发现顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，而CP和CF的立体异构体在加热或水中不稳定。异构体转化仅发生在CP或CF的alphaC处，导致分析物立体异构体转化为差向异构体。在260°C的GC入口温度下，CP和CF的转化率约为9％。在有机溶剂和无菌水中，顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，但在室温下水中的CP和CF观察到缓慢的异构体转化。但是，当GC进样口温度保持在<或= 180℃或使用柱上进样时，CP和CF的异构体转化率相对较小（2-3％）。水中αC的异构体转化表明，非生物
• FORMULATIONS OF BIFENTHRIN AND ENRICHED CYPERMETHRIN
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP3009000A1

  公开（公告）日：2016-04-20

  The present invention is directed to insecticidal compositions comprising bifenthrin and enriched cypermethrin, the compositions are physically stable when diluted with water.

  本发明涉及由联苯菊酯和富集氯氰菊酯组成的杀虫组合物，该组合物在用水稀释时物理稳定。
• Crystalline insecticidal pyrethroid enantiomer pair, process for preparation and composition
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0022382B1

  公开（公告）日：1984-02-22
• Arthropodicidal compositions
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0327467B1

  公开（公告）日：1993-12-08
• PROCEDE DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES RAVAGEURS DES CULTURES ET COMPOSITION UTILE POUR CE PROCEDE
  申请人：BASF Agro B.V., Arnhem (NL), Wädenswil-Branch

  公开号：EP1261255B1

  公开（公告）日：2007-06-06