N-t-butoxycarbonyl-γ-t-butyl-glutamyl-L-selenomethionine methyl ester | 1004761-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-γ-t-butyl-glutamyl-L-selenomethionine methyl ester
• 英文别名: Boc-Glu(OtBu)-SeMet-OMe；tert-butyl (4S)-5-[[(2S)-1-methoxy-4-methylselanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1004761-85-6
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₇Se
• 分子量: 495.475
• InChiKey: CRDPUUYNTJOAOS-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-γ-t-butyl-glutamyl-L-selenomethionine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-γ-t-butyl-glutamyl-L-selenomethionine
  参考文献：
  名称：

  Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof

  摘要：

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。

  公开号：

  US20080026017A1
• 作为产物：
  描述：

  selenomethionine methyl ester hydrochloride 、 叔丁氧羰基-L-谷氨酸-5-叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-γ-t-butyl-glutamyl-L-selenomethionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof

  摘要：

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。

  公开号：

  US20080026017A1

文献信息

• Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20080026017A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Disclosed is a novel synthetic method for isomeric peptides through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid. The novel synthetic method produces isomeric peptides of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine that exhibit (i) enhanced water solubility; (ii) enhanced rate of dissolution in water; (iii) enhanced bioavailability; (iv) excellent vascular endothelial growth factor promoting activity; (v) excellent anti-5-alpha-reductase activity; (vi) capabilities to prevent/reduce “hair fall” and promote “hair growth”, thereby maintaining a perfect homeostasis for “hair care”. Cosmeceutical and pharmaceutical compositions comprising the isomeric peptides obtained through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid are also disclosed. Other dipeptides with several other amino acids and uses thereof are also disclosed.

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。