(−)-(R)-3-isopropyl-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (−)-(R)-3-isopropyl-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3R)-1-methyl-3-propan-2-yl-3,4-dihydroquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: KCYZKTOVDDPMTP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-isopropyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 磷酸二苯酯 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (-)-(R)-3-methylferroceno[c]quinoline 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.08h， 以92%的产率得到(−)-(R)-3-isopropyl-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生NAD（P）H模型可实现仿生非对称还原：设计，合成，范围和机理研究。

  摘要：

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03054