2,3,4,5-tetromethoxyphenanthrene | 99257-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetromethoxyphenanthrene
• 英文别名: 2,3,4,5-tetramethoxyphenanthrene；2,3,4,5-Tetramethoxy-phenanthrene
• CAS: 99257-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: SYWKKJYZMTWOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₆H₆₁AuClN₄P⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,5-tetromethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  金催化中的聚阳离子配体：极π-酸性催化剂的合成与应用

  摘要：

  配体通常是阴离子或中性物质。阳离子基团很少见，使用时，带正电的基团通常附加到配体的外围。在这里，我们描述了一种在磷原子和两个带正电荷的基团之间没有间隔基的双阳离子膦。这种结构特征使其供体能力比亚磷酸盐差，只能与剧毒或自燃化合物如 PF3 或 P(CF3)3 相媲美。通过利用这些特性，开发了一种新的 Au 催化剂，显示出显着增强的激活 π 系统的能力。这已被用于合成空间位阻非常大且天然存在的 4,5-二取代菲。本方法有望适用于许多其他过渡金属催化转化的开发和改进，这些转化受益于极强的 π 受体配体。已通过密度泛函计算探索了选定催化转化的机制。

  DOI：

  10.1021/ja411146x

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• Radical cyclisations to arenes for the synthesis of phenanthrenes
  作者：David C. Harrowven、Michael I.T. Nunn、David R. Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00505-1

  日期：2002.4

  6-exo/endo-Trig intramolecular additions of aryl radicals to electron-rich, unsubstituted and electron-deficient arenes have all been shown to proceed efficiently to give the corresponding phenanthrenes in high yield.

  已经证明向富电子，未取代和缺电子的芳烃的芳基的6- exo / endo- trig分子内加成有效地进行，从而以高收率得到相应的菲。
• Bulbophyllanthrin, a phenanthrene of the orchid Bulbophyllum leopardium
  作者：P.L. Majumder、Amita Kar、J.N. Shoolery

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83127-1

  日期：1985.1

  Abstract Bulbophyllanthrin, a novel phenanthrene derivative from the orchid Bulbophyllum leopardium , was shown to have the structure 1a mainly on the basis of spectral evidence including 13 C and 2D NMR spectra.

  摘要 Bulbophyllanthrin 是一种来自兰花 Bulbophyllum leopardium 的新型菲衍生物，主要基于 13 C 和 2D NMR 谱的光谱证据显示其具有结构 1a。