bis(3,5-dichlorophenyl)chlorophosphine | 159418-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dichlorophenyl)chlorophosphine
• 英文别名: Chloro-bis(3,5-dichlorophenyl)phosphane
• CAS: 159418-74-3
• 化学式: C₁₂H₆Cl₅P
• 分子量: 358.418
• InChiKey: QQHYZUFMSZBJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dichlorophenyl)chlorophosphine 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2,3-bis-O--4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的配体电子效应：乙烯基芳烃不对称氢氰化中增强的对映选择性

  摘要：

  当配体包含吸电子 P-芳基取代基时，使用葡萄糖衍生的手性次膦酸盐配体 L 对乙烯基芳烃进行镍催化的不对称氢氰化反应的对映选择性显着增加。底物和溶剂也强烈影响对映选择性，在非极性溶剂（如己烷）中对富含电子的乙烯基芳烃进行氢氰化可获得最高的 ee（6-甲氧基-2-乙烯基萘（MVN）为 85-91%）。机理研究表明，催化循环包括最初的 HCN 氧化加成或乙烯基芳烃配位到“NiL”，然后插入形成 (q3-benzy1) 氰化镍配合物，以及腈的不可逆还原消除。NiL.(COD) (L., P-芳基 = 3, 5-(CF3)2C6H3) 催化的 MVN 氢氰化表明，随着 HCN 浓度的增加，催化剂静止状态从 NiL,(COD) 转变为包含 MVN 和 HCN 的复合物，推测是 (q3-benzy1) 氰化镍中间体 NiL ,(q3-CH3CHClH60CH3)CN。中间体 NiL(MVN) 的 31P

  DOI：

  10.1021/ja00101a007
• 作为产物：
  描述：

  bis(3,5-dichlorophenyl)phosphine oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 bis(3,5-dichlorophenyl)chlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  操纵D-A相互作用以在三苯基膦晶体中实现稳定的光诱导有机自由基

  摘要：

  非常需要设计和合成不含添加剂的稳定有机自由基的新策略。在此，我们设计了一系列供体-受体结构的三芳基膦，并公开了结晶态下由紫外线照射引发的快速颜色变化。通过时间相关的定量电子顺磁共振分析、X射线晶体学分析和理论计算，无疑证实了光致有机自由基是颜色变化的原因。研究表明，外围结构的内在对称性破缺有助于通过供体-受体配对形成连续的分子链。分子间电子转移发生在分子链之间，并在光照射下产生自由基离子对。

  DOI：

  10.1039/d2sc05753k

文献信息

• D-A型三芳基膦化合物及其合成方法与应用
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN114920774A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及D‑A型三芳基膦化合物及其合成方法与应用。本发明的D‑A型三芳基膦化合物的光诱导自由基具有较好的顺磁性、热稳定性、电化学稳定性和光稳定性，可依据CP‑DMA的独特性质开发其在光电磁领域的应用。
• US6084133A
  申请人：——

  公开号：US6084133A

  公开（公告）日：2000-07-04
• Ligand Electronic Effects in Asymmetric Catalysis: Enhanced Enantioselectivity in the Asymmetric Hydrocyanation of Vinylarenes
  作者：Albert L. Casalnuovo、T. V. RajanBabu、Timothy A. Ayers、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/ja00101a007

  日期：1994.11

  nickel-catalyzed, asymmetric hydrocyanation of vinylarenes using glucose- derived, chiral phosphinite ligands, L, increases dramatically when the ligands contain electron-withdrawing P-aryl substituents. The substrate and solvent also strongly influence the enantioselectivity, with the highest ee's (85-91% for 6-methoxy-2-vinylnaphthalene (MVN)) obtained for the hydrocyanation of electron-rich vinylarenes in a

  当配体包含吸电子 P-芳基取代基时，使用葡萄糖衍生的手性次膦酸盐配体 L 对乙烯基芳烃进行镍催化的不对称氢氰化反应的对映选择性显着增加。底物和溶剂也强烈影响对映选择性，在非极性溶剂（如己烷）中对富含电子的乙烯基芳烃进行氢氰化可获得最高的 ee（6-甲氧基-2-乙烯基萘（MVN）为 85-91%）。机理研究表明，催化循环包括最初的 HCN 氧化加成或乙烯基芳烃配位到“NiL”，然后插入形成 (q3-benzy1) 氰化镍配合物，以及腈的不可逆还原消除。NiL.(COD) (L., P-芳基 = 3, 5-(CF3)2C6H3) 催化的 MVN 氢氰化表明，随着 HCN 浓度的增加，催化剂静止状态从 NiL,(COD) 转变为包含 MVN 和 HCN 的复合物，推测是 (q3-benzy1) 氰化镍中间体 NiL ,(q3-CH3CHClH60CH3)CN。中间体 NiL(MVN) 的 31P